1³,2³,3²,4³,5²,6³,7²,8³-octakis(Gla-OH)-p-octiphenyl | 225656-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1³,2³,3²,4³,5²,6³,7²,8³-octakis(Gla-OH)-p-octiphenyl
• 英文别名: 1³,2³,3²,4³,5²,6³,7²,8³-octa(OCH2COOH)-p-octiphenyl；8³,7²,6³,5²,4³,3²,2³,1³-Octa(hydroxycarbonylmethoxy)p-octiphenyl；2-[3-[3-(Carboxymethoxy)-4-[2-(carboxymethoxy)-4-[3-(carboxymethoxy)-4-[2-(carboxymethoxy)-4-[3-(carboxymethoxy)-4-[2-(carboxymethoxy)-4-[3-(carboxymethoxy)phenyl]phenyl]phenyl]phenyl]phenyl]phenyl]phenyl]phenoxy]acetic acid
• CAS: 225656-08-6
• 化学式: C₆₄H₅₀O₂₄
• 分子量: 1203.09
• InChiKey: BVGNVKISUDQYED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  372
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亮氨酰胺 、 1³,2³,3²,4³,5²,6³,7²,8³-octakis(Gla-OH)-p-octiphenyl 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-2-[[1-hydroxy-2-[3-[3-[2-hydroxy-2-[(2S)-1-hydroxy-1-imino-4-methylpentan-2-yl]iminoethoxy]-4-[2-[2-hydroxy-2-[(2S)-1-hydroxy-1-imino-4-methylpentan-2-yl]iminoethoxy]-4-[3-[2-hydroxy-2-[(2S)-1-hydroxy-1-imino-4-methylpentan-2-yl]iminoethoxy]-4-[2-[2-hydroxy-2-[(2S)-1-hydroxy-1-imino-4-methylpentan-2-yl]iminoethoxy]-4-[3-[2-hydroxy-2-[(2S)-1-hydroxy-1-imino-4-methylpentan-2-yl]iminoethoxy]-4-[2-[2-hydroxy-2-[(2S)-1-hydroxy-1-imino-4-methylpentan-2-yl]iminoethoxy]-4-[3-[2-hydroxy-2-[(2S)-1-hydroxy-1-imino-4-methylpentan-2-yl]iminoethoxy]phenyl]phenyl]phenyl]phenyl]phenyl]phenyl]phenyl]phenoxy]ethylidene]amino]-4-methylpentanimidic acid
  参考文献：
  名称：

  Self-Assembled Rigid-Rod Ionophores

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja983893s
• 作为产物：
  描述：

  1³,2³,3²,4³,5²,6³,7²,8³-octa(Gla-O-tert-butyl)-p-octiphenyl 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到1³,2³,3²,4³,5²,6³,7²,8³-octakis(Gla-OH)-p-octiphenyl
  参考文献：
  名称：

  有序和定向超分子 n/p-异质结表面结构：完成原色系列

  摘要：

  在本研究中，我们描述了黄色对低聚苯基萘二亚胺 (POP-NDI) 供体-受体杂化物的合成、表征和拉链组装。此外，我们首次公开了拉链和逐层（LBL）组装以及石英晶体微量天平（QCM）、原子力显微镜（AFM）和拉链分子建模数据的功能比较结果集会。与之前报道的蓝色和红色 NDI 相比，黄色 NDI 更酸，更容易还原，更难氧化。在黄色 POP-NDI 中实现的光电匹配反映在定量和长寿命的光致电荷分离上，可与红色相媲美，但比蓝色好得多。拉链和 LBL 组件的直接比较表明，黄色拉链比蓝色拉链和 LBL 光系统产生更多的光电流。在 QCM 测量中发现的持续线性增长表明，在关键组件厚度处发生光电流饱和是因为更多的电荷在到达电极之前开始重新组合，而不是因为组件中断。所发现的特性，例如显着的临界厚度、强光电流、大填充因子，以及根据 AFM 图像的光滑表面，对于光电性能很重要，并支持高度有序架构的存在。在 QCM

  DOI：

  10.1021/ja9030648

文献信息

• Synthetic pores with sticky π-clamps
  作者：Hiroyuki Tanaka、Guillaume Bollot、Jiri Mareda、Svetlana Litvinchuk、Duy-Hien Tran、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1039/b702255g

  日期：——

  In this report, we describe design, synthesis, evaluation and molecular dynamics simulations of synthetic multifunctional pores with π-acidic naphthalenediimide clamps. Experimental evidence is provided for the formation of unstable but inert, heterogeneous and acid-insensitive dynamic tetrameric pores that are sensitive to base and ionic strength. Blockage experiments reveal that the introduction of aromatic electron donor–acceptor interactions provides access to the selective recognition of π-basic intercalators within the pore. This breakthrough is important for the application of synthetic pores as multianalyte sensors.

  在本报告中，我们描述了具有π-酸性萘二酰亚胺夹具的合成多功能孔的设计、合成、评估和分子动力学模拟。实验证据表明，形成了不稳定但惰性、异质和抗酸动态四聚孔，这些孔对碱和离子强度敏感。阻塞实验揭示，引入芳香电子给体-接受体相互作用使得可以选择性识别孔内的π-碱性插层物。这一突破对于将合成孔应用于多分析物传感器具有重要意义。
• Rigid-Rodβ-Barrels as Lipocalin Models: Probing Confined Space by Carotenoid Encapsulation
  作者：Bodo Baumeister、Stefan Matile

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000515)6:10<1739::aid-chem1739>3.0.co;2-y

  日期：2000.5.15

  Herein, we describe the design, synthesis, structure, and function of synthetic, supramolecular beta-barrel models. Assembly of octi(p-phenylene)s with complementary -Lys-Leu-Lys-NH2 and Glu-Leu-Glu-NH2 side chains yielded water-soluble rigid-rod beta-barrels of precise length and with flexible diameter. A hydrophobic interior was evidenced by guest encapsulation. Host-guest complexes with planarized, monomeric beta-carotene within tetrameric rigid-rod beta-barrels, and disc micellar astaxanthin J-aggregates surrounded by about dodecameric rigid-rod "bicycle tires" were prepared from mixed micelles by dialytic detergent removal. The significance of these findings for future bioorganic chemistry in confined, intratoroidal space is discussed in comparison with pertinent biological examples.