9-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-(fluoromethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-6-amine | 1062217-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-(fluoromethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-6-amine
• CAS: 1062217-32-6
• 化学式: C₂₀H₃₂FN₅O₄Si
• 分子量: 453.589
• InChiKey: GQFVEHCAQJXWMR-IEUIXRIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  106.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-(fluoromethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-6-amine 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 以38%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-2-(fluoromethyl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1′-C-Fluoromethyladenosine

  摘要：

  In search for new antiviral agents, we have been interested in 1'-C-fluoromethyl branched ribonucleosides. In this paper we describe the synthesis of 1'-C-fluoromethyladenosine via electrophilic fluorination of exo-glycal.

  DOI：

  10.1080/15257770701542165
• 作为产物：
  描述：

  9-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-(fluoromethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-6-chloro-9H-purine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 9-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-(fluoromethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1′-C-Fluoromethyladenosine

  摘要：

  In search for new antiviral agents, we have been interested in 1'-C-fluoromethyl branched ribonucleosides. In this paper we describe the synthesis of 1'-C-fluoromethyladenosine via electrophilic fluorination of exo-glycal.

  DOI：

  10.1080/15257770701542165