3-methylnaphtho[2,3-e]indole-6,11(3H)-dione | 51136-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-methylnaphtho[2,3-e]indole-6,11(3H)-dione
• 英文别名: 3-methyl-3H-naphtho[2,3-e]indole-6,11-dione；3-Methylnaphth<2,3-e>indol-6,11-chinon；3-Methylnaphtho[3,2-e]indole-6,11-dione
• CAS: 51136-10-8
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₂
• 分子量: 261.28
• InChiKey: KSQIPVABPNLHJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-吡咯,1-甲基-2-[(1E)-2-硝基乙烯基]- 、 1,4-萘醌 以 xylene 为溶剂， 反应 48.0h， 以6%的产率得到3-methylnaphtho[2,3-e]indole-6,11(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  2-（2-硝基乙烯基）-1 H-吡咯及其氧和硫类似物与醌的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  2-（E -2-硝基乙烯基）-1 H-吡咯（2a）与1,4-苯醌的Diels-Alder反应得到所需的苯并[ e ]吲哚-6，9（3 H）-二酮（4a）。从N-（或1）-甲基化合物（2b）得到的已知N-甲基化合物（4b）的产率为10％，而产率为26％（86％[5] ）。用苯基磺酰基（2c）保护2a的氮得到9％的相应的N-（或3）-苯基磺酰基化合物（4c）。2b的反应用1，4-萘醌的苯甲酸酯的产率为6％（浓度为64％[5]），已知的3-甲基萘[2，3 - e ]-吲哚-6，9（3H）-二酮（6）。2-（E -2-硝基乙烯基）呋喃（8a）的反应产生少量所需的萘并[2,1 - b ]呋喃-6，9-二酮（9a），通过比较其NMR谱图可知的4b。2-（E -2-硝基乙烯基）噻吩（8b）的相应反应得到萘并[2,1 - b ]噻吩-6,9-二酮（9b）的产率为4％），先前制备过程以24％的收率[12]，

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420617