甘氨酸,D-2-[3-[4-[2-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-3-甲氧基-3-羰基丙基]苯氧基]苯基]-N-[N-[(苯基甲氧基)羰基]甘氨酰]-,乙基酯,(R)- | 139377-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甘氨酸,D-2-[3-[4-[2-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-3-甲氧基-3-羰基丙基]苯氧基]苯基]-N-[N-[(苯基甲氧基)羰基]甘氨酰]-,乙基酯,(R)-
• 英文名称: D-(-)-N-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-4-<3-<1-acetyl>amino>-2-oxo-2-ethoxyethyl>phenoxy>phenylalanine methyl ester
• 英文别名: D-(-)-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-4-{3-[1-(N-{[N'-(benzyloxycarbonyl)amino]acetyl}amino)-2-oxo-2-ethoxyethyl]phenoxy}phenylalanine methyl ester；methyl (2R)-3-[4-[3-[(1R)-2-ethoxy-2-oxo-1-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]ethyl]phenoxy]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 139377-47-2
• 化学式: C₃₅H₄₁N₃O₁₀
• 分子量: 663.725
• InChiKey: QREAHHBBDSLECY-PQHLKRTFSA-N

物化性质

• 沸点：
  820.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-3-hydroxyphenylglycine ethyl ester 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 甘氨酸,D-2-[3-[4-[2-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-3-甲氧基-3-羰基丙基]苯氧基]苯基]-N-[N-[(苯基甲氧基)羰基]甘氨酰]-,乙基酯,(R)-
  参考文献：
  名称：

  Model studies on the synthesis of carboxylate-binding pocket analogs of vancomycin using arene-ruthenium chemistry

  摘要：

  Preparation of several protected (D)-chlorophenylalanine derivatives in high optical purity and their complex formation with the [RuCp]+ moiety are described. The complexation reaction, as well as subsequent photochemical decomplexations, proceeds with retention of optical purity. Reactions of these chloroarene complexes with 3-hydroxyphenylglycine derivatives proceed under mild conditions to give aryl ether-ruthenium complexes, which can be converted to diaryl ethers in which both aromatic rings have protected amino acid or peptide side chains. Efforts to effect cycloamidation to give vancomycin carboxylate-binding pocket analogues, using a number of known coupling reagents, were unsuccessful.

  DOI：

  10.1021/jo00032a028