2-bromonaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate | 138719-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromonaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 2-bromonaphth-1-yl trifluoromethanesulfonate；2-bromo-1-(trifluoromethanesulfonyloxy)naphthalene；1-(Trifluoromethylsulfonyloxy)-2-bromonaphthalene；(2-bromonaphthalen-1-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 138719-97-8
• 化学式: C₁₁H₆BrF₃O₃S
• 分子量: 355.132
• InChiKey: HNKVZSJQWLNSSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromonaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 N-甲基吡咯烷酮 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 苯并[e][1]苯并二硫杂环戊烷
  参考文献：
  名称：

  一系列结构异构萘并噻吩稠合的苯并苯的抗芳香性能比较

  摘要：

  这项工作通过计算方法（NICS-XY 扫描）和实验技术（NMR、UV-vis、CV 和 SC-XRD）比较了六种反芳香族萘并噻吩稠合 s - indacene 异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.202301153
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-bromonaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Pinpoint-Fluorinated Phenacenes: New Synthesis and Solubility Enhancement Strategies

  摘要：

  The Pd(II)-catalyzed cyclizations of 2,2-difluorovinylated biaryls, following a Friedel-Crafts-type mechanism, provide a new route to pinpoint-fluorinated phenacenes. The single fluorine substituent stabilized the synthesized fluoropicenes (fluoro[5]phenacenes) toward aerial oxidation and contributed to their solubility in organic solvents. For example, 6- and 13-fluoropicenes were 25- and 15-fold more soluble in THF than nonfluorinated picene. X-ray crystal structure analysis revealed that the fluorine substituent did not alter molecular planarity.

  DOI：

  10.1021/ol503759d

文献信息

• Synthesis of 1,2-Diarylnaphthalenes by Chemoselective Suzuki-Miyaura Reactions of 2-Bromo-1-(trifluoromethanesulfonyloxy)naphthalene
  作者：Peter Langer、Zahid Hassan、Munawar Hussain

  DOI：10.1055/s-0030-1260955

  日期：2011.8

  Suzuki-Miyaura reactions of 2-bromo-1-(trifluoromethanesulfonyloxy)naphthalene, readily available from 1-tetralone in two steps, afforded a variety of 1,2-diarylnaphthalenes. The reactions proceed with excellent chemoselectivity in favor of the bromide position, while the triflate remained unattacked.

  通过Suzuki-Miyaura反应，以1-四氢萘酮为原料经过两步制备的2-溴-1-(三氟甲烷磺酰氧)萘，可得到多种1,2-二芳基萘。反应具有极佳的化学选择性，优先发生溴位取代，而三氟甲烷磺酰氧基保持未反应状态。
• 一类有机化合物及其应用
  申请人：烟台显华化工科技有限公司

  公开号：CN111018855A

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明属于有机光电材料技术领域，尤其涉及一类有机化合物及其应用。本发明提供一种咔唑稠合喹喔啉的结构，大共轭稠环结构对于电荷的传输速率非常高，能够降低材料的电压，同时喹喔啉结构对于电子具有很好的传输效果，咔唑衍生片段对于空穴传输具有很好的作用，二者的协同作用有利于电荷的平衡，使得其可以作为双极性主体材料用于有机电致发光器件的发光层，实现很高的发光效率。另外，共平面的大共轭稠环结构能够使分子平行排列，增加分子间的作用力，提高结晶性能，提高化合物的热力学稳定，具有很好的材料稳定性，能够实现高寿命的发光。本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。
• Conjugation Extension and Halochromic Behaviors of S‐Fused Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Bearing Cyclopenta[ <i>b</i> ]thiopyran Moieties
  作者：Weinan Chen、Si Liu、Yingjian Ren、Shoudong Xie、Chuan Yan、Zhanglang Zhou、Gang Zhou

  DOI：10.1002/chem.202203238

  日期：2023.2.10

  Three S-fused polycyclic aromatic hydrocarbons bearing cyclopenta[b]thiopyran moieties show intriguing halochromic properties in both solution and solid states. Upon alternative treatments by trifluoroacetic acid and triethylamine, the absorption and the fluorescence can be reversibly switched. It is revealed that the introduced proton is on the cyclopentadiene ring while the positive charge is localized

  带有环戊[ b ]噻喃基团的三种 S 稠合多环芳烃在溶液和固态均显示出有趣的光致变色特性。通过三氟乙酸和三乙胺的交替处理，吸收和荧光可以可逆地切换。据透露，引入的质子位于环戊二烯环上，而正电荷位于硫代吡喃环上。
• 一种有机化合物及其在电子器件中的应用
  申请人：浙江光昊光电科技有限公司

  公开号：CN117776854A

  公开（公告）日：2024-03-29

  本发明公开了一种有机化合物，及其在有机电子器件中的应用，特别是在有机电致发光二极管中的应用。本发明还公开了包含有按照本发明的有机化合物的有机电子器件，特别是有机电致发光二极管，及其在显示及照明技术中的应用。通过器件结构优化，可达到较佳的器件性能，特别是可实现高性能的OLED器件，对全彩显示和照明应用提供了较好的材料和制备技术选项。
• Synthesis of aryl-substituted naphthalenes by chemoselective Suzuki–Miyaura reactions of bromo-trifluoromethanesulfonyloxy-naphthalenes. Influence of steric and electronic parameters
  作者：Zahid Hassan、Munawar Hussain、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.026

  日期：2012.8

  Chemoselective Suzuki-Miyaura reactions of 2-bromo-1-(trifluoromethanesulfonyloxy)naphthalene, 1-bromo-2-(trifluoromethanesulfonyloxy) naphthalene and 2-acetyl-4-bromo-1-(trifluoromethanesulfonyloxy)naphthalene, which are all readily available from the corresponding tetralone derivatives, afforded a variety of mono- and diarylnaphthalenes. The reactions generally proceed with excellent chemoselectivity in favour of the bromide position, no matter whether the bromide is located at position 1 or 2 of the naphthalene or whether the carbon attached to the triflate group is electronically more deficient by the presence of a neighbouring acetyl group. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.