4-氟苯磺酸钠盐 | 651-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟苯磺酸钠盐
• 英文名称: sodium p-fluorobenzenesulfonate
• 英文别名: Sodium 4-fluorobenzenesulfonate；sodium;4-fluorobenzenesulfonate
• CAS: 651-07-0
• 化学式: C₆H₄FO₃S*Na
• 分子量: 198.15
• InChiKey: ZBKKIKXRUXGSDO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.27
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟苯磺酸钠盐 在 环丁砜 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,4'-(m-phenylenedioxy)bis(benzenesulfonyl chloride)
  参考文献：
  名称：

  具有磺酰氯末端基团的超支化芳族聚醚砜的合成

  摘要：

  通过新的AB2单体(1)、4,4'-(间苯二氧基)双(苯磺酰氯)缩聚反应制备了一种具有磺酰氯端基的新型超支化芳族聚醚砜...

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1196
• 作为产物：
  描述：

  氟苯 在 fuming sulphuric acid 、 sodium chloride 作用下， 以96.9%的产率得到4-氟苯磺酸钠盐
  参考文献：
  名称：

  A facile approach for the preparation of cross-linked sulfonated polyimide membranes for fuel cell application

  摘要：

  在五氧化二磷和甲磺酸的重量比为 1 : 10（PPMA，方法 1）或仅五氧化二磷（方法 2）的存在下，通过磺酸基团和 SPI 的活化氢原子之间的缩合反应，成功开发出一种简便的方法来制备一系列交联磺化聚酰亚胺（SPI）膜。由此产生的磺酰基连接非常稳定，与未交联的 SPI 膜相比，交联 SPI 膜的水稳定性大大提高，同时还能保持较高的质子传导性。

  DOI：

  10.1039/b613561g

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Selenosulfonylation of a C–C Double Bond To Form Two Stereogenic Centers in an Aqueous Medium
  作者：Zhili Chen、Fangli Hu、Shengli Huang、Zhengxing Zhao、Hui Mao、Wenling Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00973

  日期：2019.6.21

  Organocatalytic selenosulfonylation of the C–C double bond of α,β-unsaturated ketones to construct two contiguous stereogenic centers in an aqueous medium was described. A series of α-selenyl and β-sulfonyl ketones with various functional groups were synthesized in good yields and enantioselectivities with saturated NaCl solution as the solvent. In addition, this protocol had been successfully scaled

  描述了α，β-不饱和酮的CC双键的有机催化硒代磺酰化反应，可在水性介质中构建两个连续的立体异构中心。以饱和NaCl溶液为溶剂，以良好的收率和对映选择性合成了一系列具有各种官能团的α-硒烯基和β-磺酰基酮。此外，该协议已通过简单的后处理程序成功扩展到十进制规模。
• Aerobic copper-catalyzed synthesis of (E)-alkenyl sulfones and (E)-β-halo-alkenyl sulfones via addition of sodium sulfinates to alkynes
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.071

  日期：2014.3

  (E)-alkenyl sulfones. When a CuCl catalyst was employed, the hydrosulfonylation proceeded syn-selectively, and (E)-alkenyl sulfones were synthesized in excellent yields. In contrast, the reaction using CuI catalyst produced (E)-β-haloalkenyl sulfones anti-selectively in the presence of potassium halides. Furthermore, the (E)-β-bromoalkenyl sulfones are possible to convert into various alkenyl sulfones by Suzuki–Miyaura

  在空气中使用亚磺酸钠在铜上催化炔烃的磺酰化反应，可生成区域选择性和立体选择性的（E）烯基砜。当使用CuCl催化剂时，加氢磺酰化进行顺选择性地进行，并且以优异的产率合成了（E）-链烯基砜。相反，在卤化钾的存在下，使用CuI催化剂的反应反选择性地产生了（E）-β-卤代烯基砜。此外，（E）-β-溴烯基砜有可能通过Suzuki-Miyaura偶联转化为各种烯基砜。
• Atroposelective Construction of Axially Chiral<scp>Alkene‐Indole</scp>Scaffolds<i>via</i>Catalytic Enantioselective Addition Reaction of<scp>3‐Alkynyl</scp>‐2‐indolylmethanols^†
  作者：Jing‐Yi Wang、Meng Sun、Xian‐Yang Yu、Yu‐Chen Zhang、Wei Tan、Feng Shi

  DOI：10.1002/cjoc.202100214

  日期：2021.8

  for this addition reaction. By this strategy, a new class of axially chiral acyclic alkene-indoles was synthesized in overall high yields (up to 86%), excellent (E/Z)-selectivity (all > 95 : 5) and good enantioselectivities (up to 92 : 8 er). This reaction represents the first catalytic enantioselective construction of axially chiral alkene-indole frameworks, which will add a new member to the family

  轴向手性烯烃-杂芳基支架的Atroposelective构建是非常需要但具有挑战性的。在这项工作中，我们通过3-炔基-2-吲哚甲醇与大体积亲核试剂的催化对映选择性加成反应的策略，建立了轴向手性烯烃-吲哚支架的阻转选择性构建。在该策略中，α-酰氨基砜用作感受态亲核试剂，手性磷酸（CPA）用作该加成反应的合适手性催化剂。通过这种策略，合成了一类新的轴向手性无环烯烃 - 吲哚，总体收率高（高达 86%），优异的（E / Z)-选择性（所有 > 95 : 5）和良好的对映选择性（高达 92 : 8 er）。该反应代表了轴向手性烯烃-吲哚骨架的首次催化对映选择性构建，这将为阻转异构杂环家族，尤其是轴向手性吲哚化合物家族增加一个新成员。
• Three-component heteroannulation for tetrasubstituted furan construction enabled by successive defluorination and dual sulfonylation relay
  作者：Song-Zhou Cai、Danhua Ge、Li-Wen Sun、Weidong Rao、Xin Wang、Zhi-Liang Shen、Xue-Qiang Chu

  DOI：10.1039/d0gc03922e

  日期：——

  modular and regioselective approach proceeded via an unprecedented sequence of successive defluorination, dual sulfonylation, and annulation relay, along with four C(sp3)–F bonds cleaved and two new C–S bonds formed. In addition, this transition metal-free C–F bond functionalization which is amenable to gram-scale synthesis occurred under mild reaction conditions and has broad substrate scope and excellent

  利用一锅多步多级联反应的合成策略特别受关注。在此，已经开发了一种有效的多氟烷基过氧化物与亚磺酸盐的三组分串联反应，用于容易地构建氟代烷基化的四取代呋喃衍生物。发现DABCO和Cs 2 CO 3的组合对于反应成功是必不可少的。这种模块化和区域选择性的方法是通过空前的依次进行连续除氟，双重磺酰化和环化反应以及四个C（sp 3）–F键断裂，形成了两个新的C–S键。另外，这种适合克级合成的无过渡金属的C-F键官能化反应在温和的反应条件下发生，具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。此外，该脱氟方案还使复杂化合物的后期功能化成为可能，从而有可能在药物开发中找到合成用途。
• Pd-catalyzed desulfitative arylation for the synthesis of 2,5-diarylated oxazole-4-carboxylates using dioxygen as the terminal oxidant
  作者：Xiaodong Tang、Kai Yang、Liying Zeng、Qiang Liu、Huoji Chen

  DOI：10.1039/c7ob01912b

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed approach for constructing 2,5-diarylated oxazole-4-carboxylates using sodium arylsulfinates as the aryl source has been demonstrated.

  一种新颖的钯催化方法已被证明可用于利用亚砜酸钠作为芳基来源构建2,5-二芳基氧唑-4-羧酸酯。