(S)-3-morpholinomethyl-1,1'-bi(2-naphthol) | 55442-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-3-morpholinomethyl-1,1'-bi(2-naphthol)
• 英文别名: (S)-3-(morpholinomethyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl；(S)-3-morpholinomethyl-1,1'-binaphthol；[1,1'-Binaphthalene]-2,2'-diol, 3-(4-morpholinylmethyl)-；1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-3-(morpholin-4-ylmethyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 55442-27-8
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₃
• 分子量: 385.463
• InChiKey: ZEUPXRZIWJRAQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-morpholinomethyl-1,1'-bi(2-naphthol) 、 乙酸酐 、 氢化铝锂 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CRAM D. J.; HELGESON R. C.; PEACOCK S. C.; KAPLAN L. J.; DOMEIER L. A.; M+, J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 10, 1930-1946

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 以 二氯甲烷 、 异丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-3-morpholinomethyl-1,1'-bi(2-naphthol)
  参考文献：
  名称：

  二元醇醌甲基化物作为双烷基化剂和 DNA 交联剂

  摘要：

  使用二元醇季铵衍生物 2 和 12 作为光活化前体，通过产物分布分析和水溶液中的激光闪光光解研究了新的二元醇醌甲基化物的光生成和检测，这些二元醇醌甲基化物经历了游离亲核试剂的单烷基化和双烷基化。N 和 S 亲核试剂的烷基化过程与水合反应具有很强的竞争性。水溶性二元醇季铵盐 2 的 DNA 交联效力作为 pH 函数进行研究，并与其他能够通过凝胶电泳进行苯并 QM（QM = 醌甲基化物）光生成的季铵盐的 DNA 交联效力进行比较。

  DOI：

  10.1021/ja047655a

文献信息

• Synthesis of the bifunctional BINOL ligands and their applications in the asymmetric additions to carbonyl compounds
  作者：Ying-Chuan Qin、Lan Liu、Michal Sabat、Lin Pu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.049

  日期：2006.10

  the diphenylzinc addition which often require the addition of a significant amount of diethylzinc with cooling (or heating) the reaction mixture in order to achieve high enantioselectivity, using (S)-8 needs no additive and gives excellent results at room temperature. (S)-8 in combination with diethylzinc and Ti(OiPr)4 can catalyze the highly enantioselective phenylacetylene addition to aromatic aldehydes

  分别从BINOL和H 8 BINOL与吗啉代甲醇的反应中开发了双功能BINOL和H 8 BINOL配体（S）-6和（S）-8的高效一步合成方法。这些化合物的X射线分析表明它们在结构上有相似之处和不同之处。双功能H 8 BINOL（S）-8已发现对二苯基锌与许多脂族和芳族醛的反应具有很高的对映选择性，尤其是对于线性脂族醛而言，对映选择性最强的催化剂。与开发用于添加二苯锌的其他催化剂不同，该催化剂通常需要在冷却（或加热）的同时添加大量的二乙基锌以实现高对映选择性，使用（S）-8无需添加剂，在室温下可获得优异的结果温度。（S）-8与二乙基锌和Ti（O i Pr）4结合可以催化高度对映选择性的苯乙炔加成芳族醛。尽管对映选择性还不是很高，但它在室温下还可以促进苯乙炔向苯乙酮的添加。在不使用Ti（O i Pr）4和路易斯碱添加剂的情况下，（S）-8与二乙基锌结合可以催化丙酸甲酯与醛的反应，形成高官能度
• Titanium (IV) as an essential promoter in the asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by aminonaphthol and imine ligands based on 3-substituted binaphthol
  作者：Fu-Yong Jiang、Bing Liu、Zhi-Bing Dong、Jin-Shan Li

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.07.003

  日期：2007.9

  By using indirect reductive amination and condensation, two types of aminonaphthol and imine ligands based on 3-substituted binaphthol have been synthesized, respectively. When their catalytic effectiveness was tested by the ethylation of aldehydes with diethylzinc, titanium tetraisopropoxide was found essential to get good results with ee up to 90%. (c) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.
• On-Step Synthesis of a Bifunctional BINOL Ligand for the Highly Enantioselective Cyanation of Aliphatic Aldehydes
  作者：Ying-Chuan Qin、Lan Liu、Lin Pu

  DOI：10.1021/ol050660e

  日期：2005.6.1

  An efficient one-step synthesis of the optically active bifunctional BINOL ligand (S)-3 has been developed. It was found that (S)-3 in combination with Me(2)AICI is a highly enantioselective catalyst for the addition of TMSCN to aliphatic aldehydes of diverse structures and is also among the most practical ones. A remarkable positive nonlinear effect was found for this chiral ligand.
• Binol Quinone Methides as Bisalkylating and DNA Cross-Linking Agents
  作者：Sara N. Richter、Stefano Maggi、Stefano Colloredo Mels、Manlio Palumbo、Mauro Freccero

  DOI：10.1021/ja047655a

  日期：2004.11.1

  The photogeneration and detection of new binol quinone methides undergoing mono- and bisalkylation of free nucleophiles was investigated by product distribution analysis and laser flash photolysis in water solution using binol quaternary ammonium derivatives 2 and 12 as photoactivated precursors. The alkylation processes of N and S nucleophiles are strongly competitive with the hydration reaction.

  使用二元醇季铵衍生物 2 和 12 作为光活化前体，通过产物分布分析和水溶液中的激光闪光光解研究了新的二元醇醌甲基化物的光生成和检测，这些二元醇醌甲基化物经历了游离亲核试剂的单烷基化和双烷基化。N 和 S 亲核试剂的烷基化过程与水合反应具有很强的竞争性。水溶性二元醇季铵盐 2 的 DNA 交联效力作为 pH 函数进行研究，并与其他能够通过凝胶电泳进行苯并 QM（QM = 醌甲基化物）光生成的季铵盐的 DNA 交联效力进行比较。
• CRAM D. J.; HELGESON R. C.; PEACOCK S. C.; KAPLAN L. J.; DOMEIER L. A.; M+, J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 10, 1930-1946
  作者：CRAM D. J.、 HELGESON R. C.、 PEACOCK S. C.、 KAPLAN L. J.、 DOMEIER L. A.、 M+

  DOI：——

  日期：——