(4-(bromomethyl)phenyl)-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)methanone | 1147092-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(bromomethyl)phenyl)-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: [4-(Bromomethyl)phenyl]-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 1147092-76-9
• 化学式: C₁₅H₁₂BrFO₂
• 分子量: 323.161
• InChiKey: NHBYVQRRAUAKQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(bromomethyl)phenyl)-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)methanone 在 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-fluoro-4-hydroxyphenyl-4-(4-hydroxypiperidin-1-ylmethyl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated benzophenone derivatives: Balanced multipotent agents for Alzheimer's disease

  摘要：

  In an effort to develop multipotent agents against beta-secretase (BACE-1) and acetylcholinesterase (AChE), able to counteract intracellular ROS formation as well, the structure of the fluorinated benzophenone 3 served as starting point for the synthesis of a small library of 3-fluoro-4-hydroxy- analogues. Among the series, derivatives 5 and 12, carrying chemically different amino functions, showed a balanced micromolar potency against the selected targets. In particular, compound 12, completely devoid of toxic effects, seems to be a promising lead for obtaining effective anti-AD drug candidates. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.042
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醚 在 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4-(bromomethyl)phenyl)-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酮类化合物为黄酮开放型CYP11B1抑制剂，可能对促进伤口愈合有用。

  摘要：

  已显示抑制类固醇生成细胞色素P450酶在危及生命的疾病如癌症中起着核心作用，并且目前确实使用了有效的CYP19（芳香化酶）和CYP17抑制剂（17α羟化酶/ 17,20裂解酶）用于治疗乳腺癌，卵巢癌和前列腺癌。在过去的几十年中，还分别研究了皮质醇和醛固酮生物合成中的关键酶CYP11B1（11-β-羟化酶）和CYP11B2（醛固酮合酶）作为鉴定治疗新药和新药的靶标。库欣综合症，伤口愈合不良和心血管疾病。为了提高我们不同系列基于黄酮的CYP11B1和CYP11B2抑制剂的活性和合成可行性，为了研究更灵活的支架在抑制CYP11B1和-B2亚型中的作用，还对这些新的靶标进行了一系列小规模的咪唑基甲基二苯甲酮基化合物的报道，这些化合物以前曾被称为CYP19抑制剂。化合物3被证明对CYP11B1非常有效，对CYP11B1具有选择性，因此通过适当装饰骨架选择了化合物3进行进一步优化，从而产生了新的有效4

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.066

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of benzophenone derivatives as novel acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Federica Belluti、Lorna Piazzi、Alessandra Bisi、Silvia Gobbi、Manuela Bartolini、Andrea Cavalli、Piero Valenti、Angela Rampa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.02.035

  日期：2009.3

  from a structure-based drug design, new acetylcholinesterase inhibitors were designed and synthesized as analogues of donepezil. The compounds were composed by an aromatic function and a tertiary amino moiety connected by a suitable spacer. In particular, the benzophenone nucleus and the N,N-benzylmethylamine function were selected. The easily accessible three-step synthesis of these compounds resulted

  从基于结构的药物设计开始，设计并合成了新的乙酰胆碱酯酶抑制剂，作为多奈哌齐的类似物。这些化合物由芳族官能团和由合适的间隔基连接的叔氨基部分组成。特别地，选择了二苯甲酮核和N，N-苄基甲胺官能团。与多奈哌齐相比，这些化合物的容易获得的三步合成方法所导致的困难和昂贵程度大大降低。几种化合物具有微摩尔和亚微摩尔级的抗胆碱酯酶活性。特别地，化合物1和10是该系列中最有效的抑制剂。
• Benzophenones as xanthone-open model CYP11B1 inhibitors potentially useful for promoting wound healing
  作者：Silvia Gobbi、Qingzhong Hu、Giacomo Foschi、Elena Catanzaro、Federica Belluti、Angela Rampa、Carmela Fimognari、Rolf W. Hartmann、Alessandra Bisi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.066

  日期：2019.5

  of Cushing's syndrome, impaired wound healing and cardiovascular diseases. In an effort to improve activity and synthetic feasibility of our different series of xanthone-based CYP11B1 and CYP11B2 inhibitors, a small series of imidazolylmethylbenzophenone-based compounds, previously reported as CYP19 inhibitors, was also tested on these new targets, in order to explore the role of a more flexible scaffold

  已显示抑制类固醇生成细胞色素P450酶在危及生命的疾病如癌症中起着核心作用，并且目前确实使用了有效的CYP19（芳香化酶）和CYP17抑制剂（17α羟化酶/ 17,20裂解酶）用于治疗乳腺癌，卵巢癌和前列腺癌。在过去的几十年中，还分别研究了皮质醇和醛固酮生物合成中的关键酶CYP11B1（11-β-羟化酶）和CYP11B2（醛固酮合酶）作为鉴定治疗新药和新药的靶标。库欣综合症，伤口愈合不良和心血管疾病。为了提高我们不同系列基于黄酮的CYP11B1和CYP11B2抑制剂的活性和合成可行性，为了研究更灵活的支架在抑制CYP11B1和-B2亚型中的作用，还对这些新的靶标进行了一系列小规模的咪唑基甲基二苯甲酮基化合物的报道，这些化合物以前曾被称为CYP19抑制剂。化合物3被证明对CYP11B1非常有效，对CYP11B1具有选择性，因此通过适当装饰骨架选择了化合物3进行进一步优化，从而产生了新的有效4
• Fluorinated benzophenone derivatives: Balanced multipotent agents for Alzheimer's disease
  作者：Federica Belluti、Angela De Simone、Andrea Tarozzi、Manuela Bartolini、Alice Djemil、Alessandra Bisi、Silvia Gobbi、Serena Montanari、Andrea Cavalli、Vincenza Andrisano、Giovanni Bottegoni、Angela Rampa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.042

  日期：2014.5

  In an effort to develop multipotent agents against beta-secretase (BACE-1) and acetylcholinesterase (AChE), able to counteract intracellular ROS formation as well, the structure of the fluorinated benzophenone 3 served as starting point for the synthesis of a small library of 3-fluoro-4-hydroxy- analogues. Among the series, derivatives 5 and 12, carrying chemically different amino functions, showed a balanced micromolar potency against the selected targets. In particular, compound 12, completely devoid of toxic effects, seems to be a promising lead for obtaining effective anti-AD drug candidates. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.