(S)-3-trimethylsilyl-1-(thiophen-3-yl)-2-propyn-1-ol | 1196968-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-3-trimethylsilyl-1-(thiophen-3-yl)-2-propyn-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-thiophen-3-yl-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1196968-54-3
• 化学式: C₁₀H₁₄OSSi
• 分子量: 210.372
• InChiKey: RTGQFZAIYKOAHV-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 三甲基乙炔基硅 在 Dimethylzinc 、 N-(S)-(1-phenylethyl)-(S)-mandelamide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (S)-3-trimethylsilyl-1-(thiophen-3-yl)-2-propyn-1-ol 、 (R)-3-trimethylsilyl-1-(thiophen-3-yl)-2-propyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用锌-羟酰胺配合物催化将末端炔烃催化对映选择性加成到芳族醛中†

  摘要：

  一种 扁桃酰胺 配体，来自 （S）-扁桃酸 和 （S）-苯乙胺催化以高收率和良好至高对映选择性地将芳基，烷基和甲硅烷基炔基锌试剂添加到芳族和杂芳族醛中。

  DOI：

  10.1039/b911592g

文献信息

• Enantiodivergent Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution: Conversion of Racemic Propargyl Alcohols into Both Enantiomers
  作者：Satoshi Horino、Tomoya Nishio、Shinji Kawanishi、Shinya Oki、Koichi Nishihara、Takashi Ikawa、Kyohei Kanomata、Karla Wagner、Harald Gröger、Shuji Akai

  DOI：10.1002/chem.202202437

  日期：2022.10.26

  Choosing the outcome: A silyl group at the alkyne terminal of secondary propargyl alcohols temporarily inverted the enantio-recognition of natural lipases. Using this phenomenon, the lipase/oxovanadium co-catalyzed dynamic kinetic resolution (DKR) of racemic alcohols achieved enantiodivergent production of R and S enantiomers in high yield and with high enantiomeric excess.

  选择结果：仲炔丙醇的炔烃末端的甲硅烷基暂时反转了天然脂肪酶的对映体识别。利用这种现象，脂肪酶/氧钒共催化外消旋醇的动态动力学拆分 (DKR)以高产率和高对映体过量实现了R和S对映体的对映异构体生产。