1-(4-methoxyphenyl)-dispiro[azetidine((2,9'-fluorene)(3,9'-xanthene))]-4-one | 1344727-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-dispiro[azetidine((2,9'-fluorene)(3,9'-xanthene))]-4-one
• CAS: 1344727-67-8
• 化学式: C₃₄H₂₃NO₃
• 分子量: 493.562
• InChiKey: SFMLMESFUBREMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-dispiro[azetidine((2,9'-fluorene)(3,9'-xanthene))]-4-one 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到dispiro[azetidine((2,9'-fluoren)(3,9'-xanthen))]-4-one
  参考文献：
  名称：

  On-column N-dearylation of 2-azetidinones by silica-supported ceric ammonium nitrate

  摘要：

  A modified traditional preparative chromatographic column can be used to achieve quantitative N-dearylation of N-(alkoxyphenyl), N-(alkoxynaphthyl), and N-(alkoxybenzyl)-2-azetidinones under mild conditions. Starting materials are charged on top of the column and the pure N-unsubstituted 2-azetidinones leave the column minutes later without need for other purifications. The yields are good-to-excellent and the reaction condition is mild, easy, efficient, and cheap. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.088
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-dispiro[azetidine((2,9'-fluorene)(3,9'-xanthene))]-4-one
  参考文献：
  名称：

  单，双和双螺-β-内酰胺的合成及其抗疟活性的评估

  摘要：

  某些新的单，双-螺和双-螺-β-内酰胺是由[9 H-芴-9-一]衍生的亚胺和由9 H -carboxylic吨9-羧酸或苯氧乙酸衍生的乙烯酮合成的[ [2 + 2]环加成反应的良好至优异收率从45％到83％不等。已成功研究了这些单环β-内酰胺类抗恶性疟原虫K14抗性菌株的生物学活性，该菌株的EC 50值高达5μM。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.041

文献信息

• On-column N-dearylation of 2-azetidinones by silica-supported ceric ammonium nitrate
  作者：Maaroof Zarei、Aliasghar Jarrahpour、Edris Ebrahimi、Malihe Aye、Seid Ali Torabi Badrabady

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.088

  日期：2012.7

  A modified traditional preparative chromatographic column can be used to achieve quantitative N-dearylation of N-(alkoxyphenyl), N-(alkoxynaphthyl), and N-(alkoxybenzyl)-2-azetidinones under mild conditions. Starting materials are charged on top of the column and the pure N-unsubstituted 2-azetidinones leave the column minutes later without need for other purifications. The yields are good-to-excellent and the reaction condition is mild, easy, efficient, and cheap. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of mono-, bis-spiro- and dispiro-β-lactams and evaluation of their antimalarial activities
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Edris Ebrahimi、Erik De Clercq、Véronique Sinou、Christine Latour、Lamia Djouhri Bouktab、Jean Michel Brunel

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.041

  日期：2011.11

  Some new mono-, bis-spiro- and dispiro-β-lactams have been synthesized from imines derived from 9H-fluoren-9-one and a ketene derived from 9H-xanthene-9-carboxylic acid or phenoxyacetic acid by a [2+2] cycloaddition reaction in good to excellent yields varying from 45 to 83%. The biological activity of these monocyclic β-lactams was successfully investigated against Plasmodium falciparum K14 resistant

  某些新的单，双-螺和双-螺-β-内酰胺是由[9 H-芴-9-一]衍生的亚胺和由9 H -carboxylic吨9-羧酸或苯氧乙酸衍生的乙烯酮合成的[ [2 + 2]环加成反应的良好至优异收率从45％到83％不等。已成功研究了这些单环β-内酰胺类抗恶性疟原虫K14抗性菌株的生物学活性，该菌株的EC 50值高达5μM。