1-but-3-en-1-yl-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one | 64810-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1-but-3-en-1-yl-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• 英文别名: 1-But-3-enyl-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 64810-25-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: LRRUDBMDRYCJOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-but-3-en-1-yl-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 生成 (4aR,8aR)-8a-Hydroxy-4a-methyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  环己烯-1-酮衍生的两种环化引发剂的比较

  摘要：

  将环己-2-烯-1-酮的烯醇三氟乙酸酯用于引发烯烃环化的用途与相关2,3-环氧环己酮环化的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1039/c39800000399
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-(5-methylcyclohexa-1,4-dien-1-yl)oxyethanamine 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 alkaline hydrogen peroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-but-3-en-1-yl-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-甲基环己-2-烯酮衍生物作为环化反应的引发剂。第1部分。2-取代的3-甲基环己-2-烯酮的引入和合成

  摘要：

  使用哈格曼酯途径已经制备了一系列的C-2取代的3-甲基环己-2-烯酮。已经开发了这些化合物的新合成方法，其涉及1-羟基-5-甲基环己-1,5-二烯的N，N-二乙基氨基乙基醚的烷基化。使用碱性过氧化氢已将环己酮转化为相应的α，β-环氧酮。

  DOI：

  10.1039/p19830000747

文献信息

• Some epoxy-olefin cyclisations
  作者：Enamul Huq、Michael Mellor、Edward G. Scovell、James K. Sutherland

  DOI：10.1039/c39780000526

  日期：——

  It is shown that certain alk-2-enyl-2,3-epoxy-3-methylcyclohexanones can be cyclised in good yield with some Lewis acids to decalone derivatives, but use of weak Lewis acids and/or nonpolar solvents leads to ring contraction.

  已经表明，某些烷基-2-烯基-2,3-环氧-3-甲基环己酮可以与一些路易斯酸以良好的产率环化成十萘醌衍生物，但是使用弱路易斯酸和/或非极性溶剂会导致环收缩。
• 3-Methylcyclohex-2-enone derivatives as initiators of cyclisation. Part 2. Monocyclisations to six-membered rings
  作者：Joseph A. Amupitan、Enamul Huq、Michael Mellor、Edward G. Scovell、James K. Sutherland

  DOI：10.1039/p19830000751

  日期：——

  Cyclisation of 3-methylcyclohex-2-enones and the derived epoxides containing alkene, alkyne, and aryl side-chains yields bicyclo[4.4.0]decane derivatives when the alkene or alkyne is electronically biased towards six-membered ring formation and when the alkene is electronically unbiased.

  当烯或炔被电子偏向六元环形成且烯被电子偏置时，3-甲基环己-2-烯酮和衍生的含烯烃，炔和芳基侧链的环氧化物的环化反应会生成双环[4.4.0]癸烷衍生物电子无偏。
• Cationic cyclization of keto-epoxides mediated by zirconium(IV) tetrachloride: diastereoselective synthesis of cis-decalinols
  作者：Sylvie Goncalves、Marc Nicolas、Philippe Maillos、Rachid Baati

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.050

  日期：2011.10

  10-Methyl-cis-9-decalinols are important motifs in several natural products and key intermediates in total synthesis. Herein, we wish to describe a highly chemo- and diastereoselective cyclization of ketoepoxides leading to 10-methyl-cis-9-decalinols. This method based on the use of zirconium(IV) tetrachloride permits the access to a wide variety of cis-decalinols in good to excellent yields. The cationic cyclization could also be performed with chiral keto-epoxide with complete control of the diastereoselectivity affording cis-bicyclic tertiary alcohol with good enantiomeric excess. The chemo- and the diastereoselectivity are assumed to result from the ability of Zr(IV) to generate highly stable bidentic complexes with alpha-hydroxy-ketone intermediates. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• AMUPITAN, J. A.;HUQ, E.;MELLOR, M.;SCOVELL, E. G.;SUTHERLAND, J. K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 4, 747-749
  作者：AMUPITAN, J. A.、HUQ, E.、MELLOR, M.、SCOVELL, E. G.、SUTHERLAND, J. K.

  DOI：——

  日期：——
• AMUPITAN, J. A.;HUQ, E.;MELLOR, M.;SCOVELL, E. G.;SUTHERLAND, J. K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 4, 751-753
  作者：AMUPITAN, J. A.、HUQ, E.、MELLOR, M.、SCOVELL, E. G.、SUTHERLAND, J. K.

  DOI：——

  日期：——