(R)-3-(Adamantane-1-sulfinyl)-2-(4-methoxy-benzyloxycarbonylamino)-propionic acid | 103022-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(Adamantane-1-sulfinyl)-2-(4-methoxy-benzyloxycarbonylamino)-propionic acid
• CAS: 103022-03-3
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₆S
• 分子量: 435.541
• InChiKey: IVVMTUATVKJQPL-NOPTYDQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  101.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Z(OMe)-Cys(Ad)-OH*DCHA 在 sodium perborate 作用下， 生成 (R)-3-(Adamantane-1-sulfinyl)-2-(4-methoxy-benzyloxycarbonylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  S-Benzyloxymethylcysteine, its properties and application in the synthesis of porcine brain natriuretic peptide (pBNP).

  摘要：

  对S-苄氧基甲基半胱氨酸（Cys(Bom)）的性质进行了研究。S-Bom基团对三氟乙酸（TFA）稳定，但容易通过用三氟甲烷磺酸银（AgOTf）/TFA或1 M三甲基硅基三氟甲烷磺酸酯（TMSOTf）-硫代苯甲醚/TFA处理而被切除。Cys(Bom)可以通过处理氟化铊（III）三氟乙酸盐转化为半胱氨酸。Cys(Bom)成功应用于以Fmoc为基础的固相合成猪脑钠尿肽（pBNP），这是一种含有一个二硫键的26氨基酸肽[Fmoc=9-氟苯甲氧基羧基]。在最后一步中，肽-树脂首先用AgOTf/TFA处理，然后用1 M三甲基溴化硅-硫代苯甲醚/TFA处理。在二硫苏糖醇处理和随后的空气氧化后，得到了均一的pBNP，产率为17%，基于加载在树脂上的第一个氨基酸。将结果与其他替代去保护程序的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.526

文献信息

• Studies on peptides. CXXXIV. Evaluation of S-1-adamantylcysteine for peptide synthesis.
  作者：NOBUTAKA FUJII、AKIRA OTAKA、SUSUMU FUNAKOSHI、HARUAKI YAJIMA、OSAMU NISHIMURA、MASAHIKO FUJINO

  DOI：10.1248/cpb.34.869

  日期：——

  The S-1-adamantyl (Ad) group of cysteine is more stable to TFA treatment than the S-p-methoxybenzyl (MBzl) group, but is cleavable by 1 M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole in trifluoroacetic acid at 0°C within 60 min or by (CF3COO)3 Tl under similar conditions. S-Ad-cysteine is less susceptible to sulfoxide formation than the S-MBzl group. Trimethylphenyl-thiosilane is an effective reducing reagent of the sulfoxide.

  与 S-对甲氧基苄基（MBzl）相比，半胱氨酸的 S-1-金刚烷基（Ad）对反式脂肪酸处理更稳定，但可在 60 分钟内被 0°C 三氟乙酸中的 1 M 三氟甲磺酸-硫代苯甲醚裂解，或在类似条件下被 (CF3COO)3 Tl 裂解。与 S-MBzl 基团相比，S-Ad-半胱氨酸不易形成亚砜。三甲基苯基硫代硅烷是一种有效的亚砜还原试剂。