1-methyl-3-(naphthalen-1-ylthio)-1H-indole | 1415329-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methyl-3-(naphthalen-1-ylthio)-1H-indole
• CAS: 1415329-02-0
• 化学式: C₁₉H₁₅NS
• 分子量: 289.401
• InChiKey: XPBQAPJYMYZMMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘磺酰氯 在 三甲基氯硅烷 、 sodium hydrogensulfite 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-methyl-3-(naphthalen-1-ylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Switchable regioselection of C–H thiolation of indoles using different TMS counterions

  摘要：

  将TMS的对阴离子简单交换可在吲哚的C2和C3-H硫化中导致可切换的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c9cc05652a

文献信息

• Visible light-induced 3-sulfenylation of N-methylindoles with arylsulfonyl chlorides
  作者：Min Chen、Zhi-Tang Huang、Qi-Yu Zheng

  DOI：10.1039/c2cc36866h

  日期：——

  The synthesis of 1-methyl-3-(arylthio)-1H-indoles has been achieved by the photoredox reaction of N-methylindoles with readily available arylsulfonyl chlorides in moderate yields.

  1-甲基-3-（芳硫基）-1H-吲哚的合成已经通过N-甲基吲哚与容易获得的芳基磺酰氯的光还原反应以中等收率完成。
• Visible-Light-Promoted C3-Sulfenylindoles with Arylsulfonyl Chlorides via Electron Donor–Acceptor Complex
  作者：Ziqian Xue、Wenjing Yang、Qiuzhan Huang、Cong-Ying Zhou、Zhen Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00270

  日期：2024.6.7

  the synthesis of 3-sulfenyl indoles through an electron donor–acceptor (EDA) complex-promoted photoreaction. This sulfenylation reaction leverages sulfonyl chlorides as the sulfur source and employs PPh3 as the reductant without the need for any transition-metal catalyst or photocatalyst. At the same time, the relaxation process of the excited EDA complex was theoretically investigated at the method

  在这项研究中，我们提出了一种通过电子供体-受体（EDA）复合物促进的光反应合成 3-硫基吲哚的有效方法。该磺酰化反应利用磺酰氯作为硫源，并使用PPh 3作为还原剂，不需要任何过渡金属催化剂或光催化剂。同时，在理论方法和多构型二阶微扰//完全活性空间自洽场/PCM水平上对激发态EDA配合物的弛豫过程进行了理论研究，其中涉及吲哚的π键注入电子芳基磺酰氯中 S-Cl 键的反键轨道。