3-(4-Methylphenyl)-1-oxo-2,3-dihydroisoindol | 37459-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-Methylphenyl)-1-oxo-2,3-dihydroisoindol
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-isoindolin-1-on；3-(p-tolyl)isoindolin-1-one；3-p-tolyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one；3-(p-Tolyl)-phthalimidin；3-p-Tolyl-phthalimidin；3-p-Tolylphthalimidin；3-(4-Methylphenyl)-2,3-dihydroisoindol-1-one
• CAS: 37459-57-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: BWDPOZOBRAEOTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Methylphenyl)-1-oxo-2,3-dihydroisoindol 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 1,1,2-三氯乙烷 为溶剂， 反应 70.0h， 以36%的产率得到3-Methoxy-1-(4-methylphenyl)-1H-isoindol
  参考文献：
  名称：

  Kreher, Richard P.; Hennige, Hans; Konrad, Michael, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1991, vol. 46, # 6, p. 809 - 828

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯甲酰)苯甲酸 在 甲酸 、 formamide 作用下， 反应 6.0h， 以71%的产率得到3-(4-Methylphenyl)-1-oxo-2,3-dihydroisoindol
  参考文献：
  名称：

  Kreher, Richard P.; Hennige, Hans; Konrad, Michael, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1991, vol. 46, # 6, p. 809 - 828

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一类具有BRD4抑制活性的化合物、其制备方法及用途
  申请人：上海海和药物研究开发股份有限公司

  公开号：CN112625036A

  公开（公告）日：2021-04-09

  本发明公开了一种具有BRD4抑制活性的化合物、其制备方法及用途。本发明的具有BRD4抑制活性的化合物，结构如式I所示，各取代基的定义如说明书和权利要求书所述。本发明的化合物，具有很高的溴结构域蛋白抑制活性，特别是靶向BRD4的抑制活性，可用于治疗或/和预防由溴结构域蛋白介导的相关疾病。
• TfOH-catalyzed synthesis of 3-aryl isoindolinones via a tandem reaction
  作者：Jiaxing Hu、Hua-Li Qin、Wengang Xu、Junli Li、Fanglin Zhang、Hua Zheng

  DOI：10.1039/c4cc06653g

  日期：——

  A convenient method for the synthesis of 3-aryl isoindolinones via TfOH catalyzed C–H functionalization of arenes with 2-formylbenzonitriles is developed.

  通过TfOH催化的芳烃与2-甲酰基苯腈进行C-H官能化合成3-芳基异吲哚酮的便捷方法已经开发。
• 10.1039/d4gc03057e
  作者：Huang, Tao、Liu, Can、Yuan, Pan-Feng、Wang, Tao、Yang, Biao、Ma, Yao、Liu, Qiang

  DOI：10.1039/d4gc03057e

  日期：——

  The γ C–H amination of carboxylic acid presents a promising and sustainable strategy for synthesizing high-value pharmaceutical chemicals. Radical reaction pathways initiated by aroyloxy radical-involved hydrogen atom transfer (HAT) provide diverse but challenging opportunities for remote C–H functionalization. In this report, the first example of intramolecular γ C–H amination of carboxylic acids

  羧酸的γC-H胺化为合成高价值医药化学品提供了一种有前途且可持续的策略。由芳酰氧基参与的氢原子转移（HAT）引发的自由基反应途径为远程C-H官能化提供了多样化但具有挑战性的机会。在本报告中，实现了使用市售肟助剂对羧酸进行分子内 γ C-H 胺化的第一个例子。这种创新方法采用自由基中继分子伴侣，通过1,5-HAT/自由基交叉偶联促进选择性 C-H 官能化，并实现氨在羧酸的 γ 碳上的净结合。此外，该方案还可以回收副产物二苯甲酮，并且产物分离和副产物回收均无需硅胶。该反应具有高化学和区域选择性，在温和的反应条件下进行，具有广泛的底物范围，表现出良好的官能团兼容性，并且易于扩展。
• Isoindolinones via Copper-Catalyzed Intramolecular Benzylic C–H Sulfamidation
  作者：Robin B. Bedford、John G. Bowen、Carolina Méndez-Gálvez

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02970

  日期：2017.2.3

  2-Benzyl-N-tosylbenzamides and related substrates undergo copper-catalyzed intramolecular sulfamidation at the benzylic methylene to give N-arylsuflonyl-1-arylisoindolinones, which can be N-deprotected using samarium iodide to generate the free 1-arylisoindolinones. Preliminary mechanistic studies indicate that the rate-determining step is not C-H bond cleavage but are instead consistent with slow oxidation of a copper pi-arene intermediate.
• 3-Alkoxy-1<i>H</i>-isoindole
  作者：Hans Hennige、Richard Kreher、Jürgen Uhrig

  DOI：10.1055/s-1982-29966

  日期：——