N-(2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 952571-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 952571-96-9
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₃S
• 分子量: 325.816
• InChiKey: BPVJTFXAOOAOLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-1-tosylaziridine 在 水 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到N-(2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  NaHSO3-Promoted Ring Openings of N-Tosylaziridines and Epoxides with H2O

  摘要：

  NaHSO3-oriented ring openings of a wide variety of N-tosylaziridines and epoxides with H2O under mild conditions in acetone was found to be a convenient and effective method, which provided the desired beta-aminoalcohols and beta-diols in good to excellent yields and with uniformly high regioselectivity.

  DOI：

  10.3987/com-13-12885

文献信息

• Synthesis of aminoalcohols from substituted alkenes <i>via</i> tungstenooxaziridine catalysis
  作者：Rufai Madiu、Brandon Dellosso、Erin L. Doran、Jenna M. Doran、Ali A. Pinarci、Tyler M. TenHoeve、Amari M. Howard、James L. Stroud、Dominic A. Rivera、Dylan A. Moskovitz、Steven J. Finneran、Alyssa N. Singer、Morgan E. Rossi、Gustavo Moura-Letts

  DOI：10.1039/d4ob00022f

  日期：——

  stereospecificity. A catalytic cycle involving the formation of tungstenooxaziridine complex 1 as the active catalyst and hydrolysis of tungstenooxazolidine intermediate A as the rate-determining-step has been proposed. Initial kinetic and competition experiments provide evidence for the proposed mechanism.

  在此，我们报道了使用磺酰胺作为N​​的定量来源的WO 2 Dipic(H 2 O)促进的烯烃氧胺化。该反应适用于活化和未活化的烯烃，具有高产率、非对映选择性和立体特异性。提出了一种催化循环，涉及作为活性催化剂的钨恶氮丙啶配合物1的形成和作为限速步骤的钨恶唑烷中间体A的水解。初始动力学和竞争实验为所提出的机制提供了证据。