(Z)-2,3-dimethylpenta-2,4-dienoyl chloride | 1193304-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (Z)-2,3-dimethylpenta-2,4-dienoyl chloride
• 英文别名: (2Z)-2,3-dimethylpenta-2,4-dienoyl chloride
• CAS: 1193304-95-8
• 化学式: C₇H₉ClO
• 分子量: 144.601
• InChiKey: MCPLEYHIGVHFKH-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  94 °C(Press: 8.3 Torr)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,3-dimethylpenta-2,4-dienoyl chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以350 mg的产率得到(Z)-2,3-dimethylpenta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-烯丙基电子酸的区域选择性Tsuji-Trost戊二烯基化

  摘要：

  开发了3-烯丙基-四氢磺酸钠与甲基5-三甲基甲硅烷基戊-2,4-二烯基碳酸酯的区域选择性Tsuji-Trost反应。通过在π系统的远端引入易于除去的SiMe 3屏蔽基团，可以在戊二烯基残基的更高度取代的末端形成碳-碳键。该碳酸盐反应足够快，以避免加扰和形成对称的双烯丙基tetronic酸。如此获得的3-烯丙基-3-戊-2,4-二烯基tetronic酸是通往天然螺内酯bakkenolide A的关键中间体。 烯丙基化-区域选择性-钯-十四酸-Schlosser-Wittig反应

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216898
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2,3-dimethylpenta-2,4-dienoic acid 在 六氯丙酮 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-2,3-dimethylpenta-2,4-dienoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  3-烯丙基电子酸的区域选择性Tsuji-Trost戊二烯基化

  摘要：

  开发了3-烯丙基-四氢磺酸钠与甲基5-三甲基甲硅烷基戊-2,4-二烯基碳酸酯的区域选择性Tsuji-Trost反应。通过在π系统的远端引入易于除去的SiMe 3屏蔽基团，可以在戊二烯基残基的更高度取代的末端形成碳-碳键。该碳酸盐反应足够快，以避免加扰和形成对称的双烯丙基tetronic酸。如此获得的3-烯丙基-3-戊-2,4-二烯基tetronic酸是通往天然螺内酯bakkenolide A的关键中间体。 烯丙基化-区域选择性-钯-十四酸-Schlosser-Wittig反应

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216898

文献信息

• Asymmetric Cyclization of <i>N</i>-Sulfonyl Alkenyl Amides Catalyzed by Iridium/Chiral Diene Complexes
  作者：Midori Nagamoto、Tomoyuki Yanagi、Takahiro Nishimura、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01954

  日期：2016.9.16

  Iridium/chiral diene complexes efficiently catalyzed the asymmetric cyclization of N-sulfonyl alkenyl amides to give the corresponding 2-pyrrolidone derivatives with high enantioselectivity. A mechanistic study revealed that the reaction proceeds via nucleophilic attack of the amide on the alkene moiety.

  铱/手性二烯配合物有效地催化了N-磺酰基烯基酰胺的不对称环化反应，从而得到具有高对映选择性的相应的2-吡咯烷酮衍生物。机理研究表明，反应是通过酰胺对烯烃部分的亲核攻击而进行的。