(1R,5R,6S,Ss)-1-(p-tolylsulfinyl)-6-[5,5-dimethyl-2-oxo-2-(1,3,2)-dioxaphosphorinanyl]bicyclo[3.1.0]hexan-2-one | 1246564-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5R,6S,Ss)-1-(p-tolylsulfinyl)-6-[5,5-dimethyl-2-oxo-2-(1,3,2)-dioxaphosphorinanyl]bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 1246564-29-3
• 化学式: C₁₈H₂₃O₅PS
• 分子量: 382.417
• InChiKey: JVTQTAFMHWLEDK-RLVZFAAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5,5-dimethyl-2-oxo-2λ5-[1,3,2]-dioxaphosphinanmethylene)dimethyl sulfonium perchlorate 、 (S)-(+)-2-(p-tolylsulfinyl)-2-cyclopentenone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以31%的产率得到(1R,5R,6S,Ss)-1-(p-tolylsulfinyl)-6-[5,5-dimethyl-2-oxo-2-(1,3,2)-dioxaphosphorinanyl]bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  受限的谷氨酸环烷基类似物：（+）-2-氨基双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸（LY354740）及其6-膦酸类似物的立体控制合成

  摘要：

  新的立体控制合成的（+）-2-氨基双环[3.1.0]己烷-2.6-二羧酸（LY354740）1是一种有效的，选择性的2mGluR激动剂，从四个步骤开始，总收率从27％开始对映体（+）-（R）-2-（对-甲苯基亚磺酰基）环戊-2-烯酮3。的关键步骤包括的不对称环丙烷3与（dimethylsulfuranylidene）乙酸乙酯（EDSA）和除去手性的p从环加成-tolylsulfinyl辅助ENT -图4c在与治疗异-propylmagnesium酰氯。由双环酮6形成的立体选择性乙内酰脲形成（Bucherer-Bergs反应），随后水解完成1的合成。相同的反应顺序已应用于对映体纯（+）-2-氨基-6-膦酰基双环[3.0.1]己烷-2-羧酸2的第一次合成中，该结构为1的结构6-膦酰基类似物。起始的双环酮膦酸酯9-11是通过（-）-（S）-3与磷酰基sulf的不对称环丙烷化反应制得的，仅产生两种

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.051