(4,6-dichloro-[1,3,5]triazin-2-yl)-dipropyl-amine | 50374-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4,6-dichloro-[1,3,5]triazin-2-yl)-dipropyl-amine
• 英文别名: (dichloro-[1,3,5]triazin-2-yl)-dipropyl-amine；(Dichlor-[1,3,5]triazin-2-yl)-dipropyl-amin；2-(di-n-propylamino)-4,6-dichloro-s-triazine；2,4-Dichlor-6-dipropylamino-<1,3,5>triazin；2,4-Dichlor-6-di-n-propylamino-symm.-triazin；2,4-Dichloro-6-di-n-propylamino-s-triazin；4,6-dichloro-N,N-dipropyl-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 50374-02-2
• 化学式: C₉H₁₄Cl₂N₄
• 分子量: 249.143
• InChiKey: YLIZLYJYOVJNHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,6-dichloro-[1,3,5]triazin-2-yl)-dipropyl-amine 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-dipropylamino-4-(α-methylbenzylamino)-6-methylthio-s-triazine
  参考文献：
  名称：

  Phytotoxic studies on azine compounds. Part I. Phytotoxic properties of .ALPHA.-substituted benzylamino-s-triazines.

  摘要：

  合成了α-取代苄氨基-s-三嗪类化合物，并评估了它们对稻田杂草和移栽水稻幼苗的植物毒性活性及其植物毒性症状。其中一些化合物对杂草表现出强的植物毒性，并具有较高的水稻与杂草之间的选择性，且其植物毒性特性与阿特拉津和西美噻苯不同。在这些化合物中，2-氯-4-乙基氨基-6-α-甲基苄氨基-s-三嗪（2）、2-氯-4-乙基氨基-6-α-乙基苄氨基-s-三嗪（3）、2-氯-4-二乙基氨基-6-α-甲基苄氨基-s-三嗪（17）和2-氯-4-二异丙基氨基-6-α-甲基苄氨基-s-三嗪（19）被发现具有较高的植物毒性活性和选择性。这些化合物的植物毒性症状主要表现为对杂草的生长抑制。其中，二乙基氨基（17）和二异丙基氨基（19）这两种化合物在高剂量下表现出抑制水稻植物生长的活性，但并未灼烧水稻的叶片。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.51.2563
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 二正丙胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4,6-dichloro-[1,3,5]triazin-2-yl)-dipropyl-amine
  参考文献：
  名称：

  新的4-苯胺基喹啉衍生物的对接，合成和抗疟活性。

  摘要：

  设计，合成和筛选了一系列4-苯胺基喹啉三嗪衍生物，它们对氯喹敏感的伯氏疟原虫菌株具有体内抗疟活性。这些化合物进一步经受了针对恶性疟原虫抗氯喹W2菌株的体外抗疟活性和β-血红素抑制研究。与标准药物氯喹相比，所有化合物均表现出更好的体内抗疟活性。在15种化合物中，有12种对恶性疟原虫的耐氯喹W2菌株表现出比氯喹更好的抑制作用。十种化合物对β-血红素的抑制作用优于氯喹，IC50值在18-25μM的范围内。一种化合物3k

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.005

文献信息

• Design, synthesis, characterization and evaluation of 1,3,5-triazine-benzimidazole hybrids as multifunctional acetylcholinesterases inhibitors
  作者：Wen-Long Wu、Ze-Yu Wen、Jing-Jing Qian、Jing-Pei Zou、Shan-Ming Liu、Shun Yang、Tian Qin、Qun Yang、Yu-Han Liu、Wei-Wei Liu、Jing Wang、Li-Ying Shi、Da-Hua Shi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132498

  日期：2022.6

  A series of hybrids of benzimidazole and 1,3,5-triazine were designed and synthesized and evaluated as multi-target agents for the treatment of Alzheimer's disease. 24 compounds were designed, synthesized and identified by NMR, IR, HRMS and single-crystal X-ray diffraction studies. The compound 6c had the crystal system of orthorhombic and the space group of P212121. The cholinesterase inhibitory activity

  设计和合成了一系列苯并咪唑和 1,3,5-三嗪的杂化物，并对其作为治疗阿尔茨海默病的多靶点药物进行了评估。通过 NMR、IR、HRMS 和单晶 X 射线衍射研究设计、合成和鉴定了 24 种化合物。化合物6c的晶系为斜方晶系，空间群为P2 1 2 1 2 1。合成化合物的胆碱酯酶抑制活性使用比色埃尔曼法测量。大多数1,3,5-三嗪-苯并咪唑杂化物显示出有效的乙酰胆碱酯酶抑制活性和较弱的丁酰胆碱酯酶抑制活性。化合物9f具有最佳的乙酰胆碱酯酶抑制活性，IC 50为0.044 µM，优于多奈哌齐（0.052 µM）。分子对接和分子动力学模拟表明化合物9f和乙酰胆碱酯酶之间存在稳定的相互作用。同时，实验也证明化合物9f具有良好的金属螯合性能。ADMET in silico 预测结果表明该化合物能很好地通过血脑屏障，具有良好的药物相似性。因此，化合物9f可能是治疗阿尔茨海默病的多靶点药物。
• Stabilisers for polyolefines
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04007183A1

  公开（公告）日：1977-02-08

  New 4,6-disalicyloyl-hydrazino-s-triazines are stabilizers for polyolefines. They are prepared by reacting 4,6-dihydrazino-s-triazines with salicylol chloride.

  新的4,6-二水杨酰基-肼基-s-三嗪是聚烯烃的稳定剂。它们是通过将4,6-二肼基-s-三嗪与水杨酰氯反应制备而成。
• Design, synthesis and anti-cancer evaluation of genistein-1,3,5-triazine derivatives
  作者：Jing-Pei Zou、Zhen Zhang、Jin-Yu Lv、Xiao-Qing Zhang、Zhao-Yuan Zhang、Shu-Tong Han、Yu-Wei Liu、Wei-Wei Liu、Jing Ji、Da-Hua Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133293

  日期：2023.3

  MTT assay. Most genistein-1,3,5-triazine derivatives showed better anti-cancer activity than nuclear parent genistein. Compound 4i displayed the strongest antiproliferative activity against MDA-MB-231 cells (IC50 = 23.13 μM), which was better than 5-fluorouracil (IC50 = 78.04 μM). Further studies showed that compound 4i not only could inhibit the migration, invasion and adhesion of MDA-MB-231 cells, but

  通过亲核取代合成了12个染料木黄酮-1,3,5-三嗪衍生物，并通过1 H NMR、13 C NMR、IR、HR-MS和单晶X射线衍射对其进行了表征。HPLC测定目标化合物纯度在99%以上。这些化合物对 MDA-MB-231（乳腺癌）、HeLa（宫颈癌）、HCT-116（前列腺癌）和 Huh-7（肝癌）癌细胞系的抗增殖活性通过 MTT 测定法进行评估。大多数染料木黄酮-1,3,5-三嗪衍生物显示出比核母体染料木黄酮更好的抗癌活性。化合物4i对 MDA-MB-231 细胞显示出最强的抗增殖活性 (IC 50  = 23.13 μM)，优于 5-氟尿嘧啶 (IC 50 = 78.04 μM）。进一步研究表明，化合物4i不仅可以抑制MDA-MB-231细胞的迁移、侵袭和粘附，而且对体内MDA-MB-231肿瘤异种移植物的增殖也有很大的抑制作用。此外，ADME 特性和毒性预测表明这些化合物可能具有成
• Synthesis, characterization, crystal structure and biological evaluation of 1,3,5-triazine-quinoline derivatives as butyrylcholinesterase inhibitors
  作者：Jia-bin Su、Wen-long Wu、Chang-E Dong、Shun Yang、Yuan-yuan Feng、Tian Qin、Ke-qi Chen、Jing-jing Qian、Jing-pei Zou、Yu-Han Liu、Shan-ming Liu、Wei-Wei Liu、Da-Hua Shi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134391

  日期：2023.2

  Sixteen new 1,3,5-triazine-quinoline derivatives were designed and synthesized and evaluated as cholinesterase inhibitors. The structure of 1,3,5-triazine-quinoline derivatives were confirmed by IR, NMR, HRMS and single crystal X-ray diffraction experiments. Compound 5j had a monoclinic crystal system and P21/c space group. Compound 5k had a monoclinic crystal system and C2/c space group. The cholinesterase

  设计和合成了 16 种新的 1,3,5-三嗪-喹啉衍生物，并作为胆碱酯酶抑制剂进行了评估。1,3,5-三嗪-喹啉衍生物的结构经IR、NMR、HRMS和单晶X射线衍射实验证实。化合物5j具有单斜晶系和P2 1 /c空间群。化合物5k具有单斜晶系和C2/c空间群。合成化合物的胆碱酯酶抑制活性使用比色埃尔曼法测量。化合物5g显示出最好的乙酰胆碱酯酶抑制活性，IC 50值为10.82 μM，丁酰胆碱酯酶抑制活性IC 50值为 0.046 μM。分子对接表明化合物5g可以与丁酰胆碱酯酶的活性位点相互作用。
• US4007183A
  申请人：——

  公开号：US4007183A

  公开（公告）日：1977-02-08