4-(3'-Benzo[b]thienyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol | 220708-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-(3'-Benzo[b]thienyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• 英文别名: 4-(1-benzothiophen-3-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 220708-88-3
• 化学式: C₁₃H₁₂OS
• 分子量: 216.304
• InChiKey: ATVYLHFLPBQKDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3'-Benzo[b]thienyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.65h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铱(III)-催化的区域选择性B(4)-H球磨法对邻碳硼烷的烯基化

  摘要：

  我们公开了在球磨条件下由o-碳硼烷酸和碳酸炔丙酯对o-碳硼烷进行铱 (III) 催化的区域选择性 B(4)-H 烯基化反应。这项研究揭示了一种新的方法来实现邻碳硼烷的区域选择性 B(4)-烯基化，这是通过传统的基于溶液的反应无法实现的。控制实验，包括溶液反应、纯反应、微波反应和高温反应，表明邻碳硼烷的 B(4)-H 烯基化对于球磨条件是独特的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00756
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) chloride 二乙胺 作用下， 反应 6.0h， 以50%的产率得到4-(3'-Benzo[b]thienyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl functionalised diacetylenes: preparation and solid-state reactivity

  摘要：

  已知二乙炔类化合物在固态下通过拓扑化学聚合反应生成聚二乙炔。单体的反应活性受晶体晶格中分子排列方式的控制，其中必须满足特定的参数条件才能进行1,4-加成反应。在本文中，我们研究了一类二乙炔单体的结构-反应活性关系。使用了诸如噻吩、苯并[b]噻吩和喹啉等杂环基团作为二乙炔骨架的一个或两个直接连接的侧基。因此，制备并表征了各种对称及非对称的二乙炔。根据这些二乙炔的单晶X射线结构，研究了它们在固态下的聚合行为。研究发现，为了在固态下反应，二乙炔必须具备所需的晶格参数。然而，即使满足了所需的晶格参数，二乙炔单体也不一定会进行固态1,4-加成聚合，这意味着存在进一步的控制因素来决定反应活性。

  DOI：

  10.1039/a806078i

文献信息

• Thermal Behavior of Diynes with Formally Conjugated Heteroaromatic Sidegroups
  作者：Abhijit Sarkar、Satya S. Talwar

  DOI：10.1246/bcsj.72.859

  日期：1999.4

  Diynes with heteroaromatic sidegroups directly linked to the acetylenic backbone were found to show liquid crystalline behaviour upon heating. Thus, 1,4-di(2-thienyl)-1,3-butadiyne, 1,4-di(3-thienyl)-1,3-butadiyne, 1,4-di(3-benzo[b]thienyl)-1,3-butadiyne, 1-(3-quinolyl)-4-(2-thienyl)-1,3-butadiyne, 1-(3-quinolyl)-4-(3-thienyl)-1,3-butadiyne, and 5-(2-thienyl)-2,4-pentadiyne-1-ol were investigated for their thermal behavior. These diynes also underwent polymerization in their liquid crystalline state, although the polymers so formed did not show liquid crystalline behavior. It was found that the S-atom of the heteroaromatic moieties tends to play a role in making the diynes show liquid crystalline behavior. Differential scanning calorimetry, thermogravimetric analysis and hot stage microscopy were used to investigate the liquid crystalline nature of the diynes. All of them showed a nematic liquid crystalline phase upon annealing, whereas smectic phase was totally absent.

  直接连接到炔烃主链上的杂芳香侧基二炔在加热时表现出液晶行为。因此，对1,4-二(2-噻吩基)-1,3-丁二炔、1,4-二(3-噻吩基)-1,3-丁二炔、1,4-二(3-苯并[b]噻吩基)-1,3-丁二炔、1-(3-喹啉基)-4-(2-噻吩基)-1,3-丁二炔、1-(3-喹啉基)-4-(3-噻吩基)-1,3-丁二炔和5-(2-噻吩基)-2,4-戊二炔-1-醇的加热行为进行了研究。这些二炔在液晶态下也经历了聚合反应，尽管形成的聚合物并没有显示出液晶行为。研究发现，杂芳香基团的S原子倾向于在使二炔表现出液晶行为中发挥作用。差示扫描量热法、热重分析法和热台显微镜被用于研究这些二炔的液晶性质。它们在退火后都显示出向列型液晶相，完全不出现层列型相。
• Access to 4‐Membered Heterocycles via Visible‐Light Triggered Intramolecular Cyclization from Alkynes: Bypassing Unfavorable 4‐endo‐dig Cyclization
  作者：Arun Sharma、Ahhyeon Choi、Daniel Yim、Hyungjun Kim、Hyunwoo Kim

  DOI：10.1002/adsc.202400337

  日期：2024.5.21

  oxidant, and coupling‐reagent free strategy to access 4‐membered heterocycle, representing a unique example of visible‐light triggered intramolecular cyclization of propargylic alcohols and amines to access oxetanones and azetidinones respectively. Despite the direct 4‐endo‐dig cyclization from these starting materials has proven to be unfavorable, the formation of key p‐quinone methide intermediacy

  我们描述了一种无需催化剂、氧化剂和偶联剂的策略来获得四元杂环，代表了可见光触发炔丙醇和胺的分子内环化分别获得氧杂环丁酮和氮杂环丁酮的独特例子。尽管这些起始材料的直接 4-endo-dig 环化已被证明是不利的，但关键的对醌甲基化物中间体的形成可以有效绕过区域选择性 4-exo-trig 环化，从而形成所需的 4-元杂环。这种温和且操作简单的方案有助于合成具有不同取代模式（例如季α-碳）的产品，并实现后期功能化。