5,5'-difluoro-2,2'-dimethoxybiphenyl | 41938-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-difluoro-2,2'-dimethoxybiphenyl
• 英文别名: 4-Fluoro-2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-1-methoxybenzene
• CAS: 41938-50-5
• 化学式: C₁₄H₁₂F₂O₂
• 分子量: 250.245
• InChiKey: BAAKBHVPGCIDQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醚 在 chloroauric acid 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.0h， 以68%的产率得到5,5'-difluoro-2,2'-dimethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  金催化的非活化芳烃的直接氧化偶联反应

  摘要：

  描述了在温和条件下一般的金催化的芳烃的氧化均质和异质偶联。使用PhI（OAc）2作为氧化剂，该反应可获得中等至极好的收率。还详细研究了温度，溶剂，氧化剂和底物浓度在此过程中的影响。产品的特性和分布以及底物的限制使我们对这种类型的金催化剂有了更深入的了解。取决于反应条件，金催化剂表现为简单的路易斯酸，其使用DIAD作为胺化试剂从芳烃中生成胺。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.11.016

文献信息

• Pd-catalyzed oxidative homocoupling of arylboronic acids in WEPA: A sustainable access to symmetrical biaryls under added base and ligand-free ambient conditions
  作者：Rama Moorthy Appa、Jangam Lakshmidevi、Bandameeda Ramesh Naidu、Katta Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111366

  日期：2021.2

  report, a quick and eco-friendly protocol for the synthesis of biaryls by an oxidative (aerobic) homocoupling of arylboronic acids (ABAs) using Pd(OAc)2 in water extract of pomogranate ash (WEPA) as an efficient agro-waste(bio)-derived aqueous (basic) media. The reactions were executed at ambient aerobic conditions in the absence of external base and ligand to result symmetrical biaryls in excellent

  摘要 对称和非对称联芳基化合物包含多种具有生物活性的有机化合物。我们在此报告了一种快速且环保的方案，用于通过芳基硼酸 (ABA) 的氧化（需氧）同源偶联合成联芳基化合物，其中 Pd(OAc)2 在石榴灰 (WEPA) 的水提取物中作为有效的农业废弃物（生物）衍生的水性（碱性）介质。反应在环境需氧条件下在没有外部碱和配体的情况下进行，以优异的产率产生对称联芳基化合物。使用可有效利用废物、反应时间短、产品收率高、产品易于分离、不需要外部碱、氧化剂、配体或挥发性有机溶剂和环境反应条件的可再生介质是目前的重要见解协议。
• Aerobic homocoupling of arylboronic acids catalysed by copper terephthalate metal–organic frameworks
  作者：Pillaiyar Puthiaraj、Palaniswamy Suresh、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1039/c4gc00056k

  日期：——

  Copper terephthalate MOF is utilised as an environmentally benign, efficient and reusable heterogeneous catalyst to effect the aerobic homocoupling of arylboronic acids yielding the corresponding symmetrical biphenyls under mild reaction conditions. This method tolerates various substituents present in arylboronic acids such as halogens, cyano and nitro groups. The catalytic performance has been compared with that of other copper based MOFs namely MOF-101, [Cu(pdc)2]NH2Me2, [Cu2(ndc)2ted]n and [Cu(H2L)]n as well as with other copper salt catalysts. Sheldon test confirmed the heterogeneity of the catalyst, which can be reused under optimized conditions with only a minor loss in its activity. A mechanism for the homocoupling reaction is also proposed. The simplicity of catalyst preparation, its stability, substrate selectivity, easy recovery and regeneration designate possible utilization of this catalytic system in a multitude of catalytic reactions and industrial processes.

  铜对苯二甲酸MOF被用作一种环保、高效且可重复使用的非均相催化剂，以在温和反应条件下进行芳基硼酸的有氧同偶联，产出相应的对称联苯。该方法能够耐受芳基硼酸中存在的各种取代基，如卤素、氰基和硝基。催化性能已与其他铜基MOFs进行比较，如MOF-101、[Cu(pdc)2]NH2Me2、[Cu2(ndc)2ted]n和[Cu(H2L)]n，以及其他铜盐催化剂。Sheldon测试确认了催化剂的非均相特性，在优化条件下可以重复使用，仅有轻微的活性损失。还提出了同偶联反应的机制。催化剂制备的简单性、稳定性、底物选择性、易于回收和再生使得该催化系统在多种催化反应和工业过程中具有潜在的应用价值。
• The transition-metal-catalyst-free oxidative homocoupling of organomanganese reagents prepared by the insertion of magnesium into organic halides in the presence of MnCl₂·2LiCl
  作者：Zhihua Peng、Na Li、Xinyang Sun、Fang Wang、Lanjian Xu、Cuiyu Jiang、Linhua Song、Zi-Feng Yan

  DOI：10.1039/c4ob01235f

  日期：——

  An oxidative homocoupling of organomanganese reagents was performed in one pot without an additional transition-metal catalyst.

  有机锰试剂的氧化自偶联在一个锅中进行，无需额外的过渡金属催化剂。
• A general gold-catalyzed direct oxidative coupling of non-activated arenes
  作者：Anirban Kar、Naveenkumar Mangu、Hanns Martin Kaiser、Matthias Beller、Man Kin Tse

  DOI：10.1039/b714928j

  日期：——

  A gold-catalyzed mild and general oxidative homo-coupling of arenes using PhI(OAc)2 as the oxidant is described (13 examples, 31-81% yield).

  描述了使用PhI（OAc）2作为氧化剂的芳烃金催化的轻度和一般氧化均质偶联（13个实例，收率31-81％）。
• [EN] STEREOSELECTIVE PREPARATION OF SUBSTITUTED PIPERIDINES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1992017449A1

  公开（公告）日：1992-10-15

  (EN) Novel processes are disclosed for the stereoselective preparation of substituted piperidine derivatives of formulae (IV) and (I) wherein R1 and R2 are defined as below.(FR) Nouveaux procédés de préparation stéréosélective de dérivés de pipéridine substituée répondant aux formules (IV) et (I), dans lesquelles R1 et R2 ont les mêmes notations que ci-dessous.

  (中文) 揭示了用于立体选择性制备式（IV）和（I）的取代哌啶衍生物的新工艺，其中R1和R2如下所定义。