4’-chloro-6-fluoro-3-methoxybiphenyl | 1566513-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4’-chloro-6-fluoro-3-methoxybiphenyl
• 英文别名: 4'-chloro-6-fluoro-3-methoxybiphenyl；2-(4-Chlorophenyl)-1-fluoro-4-methoxybenzene；2-(4-chlorophenyl)-1-fluoro-4-methoxybenzene
• CAS: 1566513-38-9
• 化学式: C₁₃H₁₀ClFO
• 分子量: 236.673
• InChiKey: VGAHJFAVWBXDTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醚 、 苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 4’-chloro-5-fluoro-2-methoxybiphenyl 、 4’-chloro-6-fluoro-3-methoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  取代苯的自由基芳基化中的强引导取代基

  摘要：

  尽管近年来人们对自由基芳基化反应的普遍兴趣迅速增长，但区域选择性差，以及需要使用大量过量的能接受自由基的芳烃阻碍了它们在取代苯中的应用。现在我们基于对苯胺作为自由基芳基化的杰出底物的最新发现，描述对导致区域选择性加成的取代基效应的实验和计算研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01840

文献信息

• Oxidative Radical Arylation of Anilines with Arylhydrazines and Dioxygen from Air
  作者：Josefa Hofmann、Hannelore Jasch、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/jo500063r

  日期：2014.3.7

  Substituted 2-aminobiphenyls have been prepared from arylhydrazine hydrochlorides and anilines in biphasic radical arylation reactions with dioxygen from air as a most simple and readily available oxidant. Under optimized conditions, the free amino functionality of the aniline leads to high ortho:meta regioselectivities, now even for anilines bearing a donor substituent in the para position. Finally, the mild and metal-free new access to aminobiphenyls was shown to be applicable on a gram scale.
• Strongly Directing Substituents in the Radical Arylation of Substituted Benzenes
  作者：Josefa Hofmann、Timothy Clark、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01840

  日期：2016.10.21

  radical arylation reactions has grown rapidly in recent years, poor regioselectivities and the need to use a large excess of the radical-accepting arene have hindered their application to substituted benzenes. We now describe experimental and computational investigations into the substituent effects that lead to regioselective addition based on the recent discovery of anilines as outstanding substrates

  尽管近年来人们对自由基芳基化反应的普遍兴趣迅速增长，但区域选择性差，以及需要使用大量过量的能接受自由基的芳烃阻碍了它们在取代苯中的应用。现在我们基于对苯胺作为自由基芳基化的杰出底物的最新发现，描述对导致区域选择性加成的取代基效应的实验和计算研究。