ethyl {4,5,7-tri-O-benzyl-2,3-dehydro-8-O-[ethyl (4,5,7,8-tetra-O-benzyl-3-deoxy-3-iodo-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate]-α-D-manno-2-octulopyranosyl}onate | 880883-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl {4,5,7-tri-O-benzyl-2,3-dehydro-8-O-[ethyl (4,5,7,8-tetra-O-benzyl-3-deoxy-3-iodo-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate]-α-D-manno-2-octulopyranosyl}onate
• 英文别名: ethyl (2S,3S,4S,5S,6R)-6-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-2-[(2R)-2-[(2R,3R,4R)-6-ethoxycarbonyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-2-phenylmethoxyethoxy]-3-iodo-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 880883-43-2
• 化学式: C₆₉H₇₃IO₁₄
• 分子量: 1253.23
• InChiKey: VLSUSGNBPLKHJL-CXCFITSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetradecyl 2,3,4-triO-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 ethyl {4,5,7-tri-O-benzyl-2,3-dehydro-8-O-[ethyl (4,5,7,8-tetra-O-benzyl-3-deoxy-3-iodo-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate]-α-D-manno-2-octulopyranosyl}onate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到tetradecyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(ethyl {4,5,7-tri-O-benzyl-8-O-[ethyl (4,5,7,8-tetra-O-benzyl-3-deoxy-3-iodo-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate]-3-deoxy-3-iodo-α-D-manno-2-octulopyranosyl}onate)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成的低聚α-（2,8）-3-脱氧-D-甘露聚糖-2-辛磺酸衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503299
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,5,7-tri-O-benzyl-2,3-di-deoxy-8-O-[ethyl (4,5,7,8-tetra-O-benzyl-3-deoxy-3-iodo-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate]-α-D-manno-2-octonate 1-S-oxido-1,3-propylene dithioketal 在 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到ethyl {4,5,7-tri-O-benzyl-2,3-dehydro-8-O-[ethyl (4,5,7,8-tetra-O-benzyl-3-deoxy-3-iodo-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate]-α-D-manno-2-octulopyranosyl}onate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成的低聚α-（2,8）-3-脱氧-D-甘露聚糖-2-辛磺酸衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503299