2-(octylthio)benzoic acid | 15823-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(octylthio)benzoic acid
• 英文别名: 2-(octylsulphanyl)benzoic acid；OSBA；2-octylmercapto-benzoic acid；2-Octylmercapto-benzoesaeure；2-octylsulfanylbenzoic acid
• CAS: 15823-58-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂S
• mdl: MFCD11542704
• 分子量: 266.404
• InChiKey: CJZJDSGDRLQPMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(octylthio)benzoic acid 在 过氧乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-(Octane-1-sulfinyl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed kinetic resolution of a series of esters having a sulfoxide group as the stereogenic centre

  摘要：

  A series of methyl 2-(alkylsulfinyl)benzoates (alkyl = C1, n-C4, n-C-8, n-C-12 and n-C-16) was investigated with respect to substrate behaviour and enantioselectivity in a lipase (Candida rugosa)-catalyzed hydrolytic reaction. Although three bonds separate the stereogenic centre and the ester carbonyl group, very high enantioselectivity values (>100) could be obtained. It was found that the enzyme consistently showed a strong kinetic preference for the (-)-(S)-enantiomer.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80104-4
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 硫代水杨酸 在 碳酸胍 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以83 %的产率得到2-(octylthio)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  salirasib 的亲脂性修饰可调节抗增殖和抗迁移活性

  摘要：

  Salirasib 或法呢基硫代水杨酸 (FTS) 是一种水杨酸衍生物，具有抗肿瘤活性。虽然被设计为 Ras 底物 S-法尼基半胱氨酸的竞争者，但它是异戊二烯基半胱氨酸羧甲基转移酶的有效竞争性抑制剂。在这项研究中，使用一系列亲脂性硫醚修饰的 salirasib 类似物（包括带有或不带有 1,2,3-三唑连接体的类似物）评估了六种不同实体瘤细胞系还进行了生物测定、化学信息学、对接和计算机ADME-Tox的组合。SAR 分析显示，具有三个或更多异戊二烯单元或长脂肪链的类似物表现出最有效的活性。此外，三种化合物在所有测试的实体瘤细胞系中都表现出比 salirasib 更优异的抗增殖活性，并且与对照抗癌药物相比具有相似的效力。此外，还研究了集合在肿瘤转移的关键过程——迁移和侵袭中的行为。鉴定出具有特定抗迁移活性的三种类似物，其具有不同的结构特征，这是开发新抗转移剂的有趣起点。 观察到的抗增殖和抗迁

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117417

文献信息

• Repositioning Salirasib as a new antimalarial agent
  作者：Exequiel O. J. Porta、Ignasi Bofill Verdaguer、Consuelo Perez、Claudia Banchio、Mauro Ferreira de Azevedo、Alejandro M. Katzin、Guillermo R. Labadie

  DOI：10.1039/c9md00298g

  日期：——

  target for cancer drug development. There is a high homology between the human and the parasite enzyme isoforms, in addition to being a druggable target. Looking to repurpose its structure as an antimalarial drug, a collection of S-substituted derivatives of thiosalicylic acid were prepared by introducing 1,2,3-triazole as a diversity entry point or by direct alkylation of the thiol. We further investigated

  疟疾是一种严重的热带疾病，由于恶性疟原虫感染，每年导致数千人丧生，主要是在非洲。Salirasib是一种有前途的抗癌药物，可干扰Ras的翻译后修饰。该S-法呢基硫代水杨酸酯抑制异戊二烯半胱氨酸羧基甲基转移酶（ICMT），这是癌症药物开发的有效靶标。人和寄生虫酶同工型之间除了具有可药用的靶点外，还具有很高的同源性。希望将其结构重新用作抗疟药，S的集合通过引入1,2,3-三唑作为多样性的进入点或通过巯基的直接烷基化来制备巯基水杨酸的β-取代的衍生物。我们进一步研究了FTS类似物在无性阶段和Vero细胞中对恶性疟原虫的体外毒性。使用基于纳米荧光素酶（NLuc）转染的恶性疟原虫寄生虫的简单，高灵敏度的方法进行了抗血浆活性测定。结果显示，某些类似物在低微摩尔浓度下具有活性，包括Salirasib。该系列中最有力的成员有S-法呢基和被植酸基取代的1,2,3-三唑部分。但是，被甲基萘基取代的化合物显示出
• Application of 2-(octylsulphanyl)benzoic acid as Pb2+ selective ionophore in hybrid membrane system
  作者：Andrzej Oberta、Janusz Wasilewski、Marek Świątkowski、Romuald Wódzki

  DOI：10.2478/s11696-011-0101-7

  日期：2012.1.1

  A solution of 2-(octylsulphanyl)benzoic acid in 1,2-dichloroethane was used as a liquid membrane for selective pertraction of Pb2+ cations. Transport processes were carried out in a multi-membrane hybrid system (MHS) consisting of two cation-exchange membranes (CEM) and a flowing liquid membrane (FLM) in the following order: CEM | FLM | CEM. The liquid membrane phase was dehydrated continuously using a pervaporation method (PV). The system was capable of transporting Pb2+ ions selectively from a multi-cation aqueous solution composed of Na+, K+, Ca2+, Mg2+, and Pb2+ nitrates. A comparative study of the carrier efficiency under various feed pH conditions was performed. It was found that the carrier exhibited sufficient selectivity and transport efficiency under a broad range of operational conditions, with a maximum transport rate of Pb2+ ions attaining the value of (1.09 ± 0.03) × 10−10 mol cm−2 s−1 and the selectivity coefficient of up to 40.

  在1,2-二氯乙烷中使用2-(辛基硫基)苯甲酸的溶液作为选择性膜透析Pb2+阳离子的液体膜。运输过程在一个由两个阳离子交换膜（CEM）和一个流动液体膜（FLM）组成的多膜混合系统（MHS）中进行，顺序为：CEM | FLM | CEM。液体膜相通过渗透蒸发法（PV）持续脱水。该系统能够从由Na+、K+、Ca2+、Mg2+和Pb2+硝酸盐组成的多阳离子水溶液中选择性地运输Pb2+离子。在不同的进料pH条件下进行了载体效率的比较研究。发现在广泛的操作条件下，载体表现出足够的选择性和运输效率，Pb2+离子的最大传输速率达到（1.09 ± 0.03）× 10−10 mol cm−2 s−1，选择性系数高达40。

• US3975395A
  申请人：——

  公开号：US3975395A

  公开（公告）日：1976-08-17