o-Acetyl-2-chlormethyl-p-kresol | 19228-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: o-Acetyl-2-chlormethyl-p-kresol
• 英文别名: [2-(Chloromethyl)-4-methylphenyl] acetate
• CAS: 19228-69-4
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: HXNYIMIQLIPAPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苄醇 、 乙酰氯 生成 o-Acetyl-2-chlormethyl-p-kresol
  参考文献：
  名称：

  Zawadowski,T., Roczniki Chemii, 1968, vol. 42, p. 297 - 307

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHOD FOR MAKING INTERMEDIATES USEFUL IN SYNTHESIS OF RETROVIRAL PROTEASE INHIBITORS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0641333A1

  公开（公告）日：1995-03-08
• AMINOEPOXIDES FROM AMINOALDEHYDES AND IN-SITU FORMED HALOMETHYL ORGANOMETALLIC REAGENT
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0970066A1

  公开（公告）日：2000-01-12
• [EN] METHOD FOR MAKING INTERMEDIATES USEFUL IN SYNTHESIS OF RETROVIRAL PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'INTERMEDIAIRES UTILES DANS LA SYNTHESE D'INHIBITEURS DE PROTEASES RETROVIRALES
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1993023388A1

  公开（公告）日：1993-11-25

  (EN) A synthesis is described for intermediates which are readily amenable to the large scale preparation of hydroxyethylurea-based chiral HIV protease inhibitors. The method includes forming a diastereoselective epoxide compound of formula (I) from a chiral alpha amino aldehyde and halomethyllithium as an organometallic methylene-adding reagent. In formula (I) R1 is selected from alkyl, aryl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl and arylalkyl, which are optionally substituted with a group selected from alkyl, halogen, NO2, OR9 or SR9, where R9 represents hydrogen or alkyl; and P1 and P2 independently are selected from amine protecting groups, including but not limited to, arylalkyl, substituted arylalkyl, cycloalkenylalkyl and substituted cycloalkenylalkyl, allyl, substituted allyl, acyl, alkoxycarbonyl, aralkoxycarbonyl and silyl.(FR) L'invention concerne la synthèse d'intermédiaires facilement applicable à la préparation à grande échelle d'inhibiteurs chiraux de protéases de VIH à base d'hydroxyéthylurée. Le procédé consiste à former un composé d'époxyde diastéréosélectif de formule (I) à partir d'un amino aldéhyde alpha chiral et d'halométhyllithium utilisé comme réactif d'addition de méthylène organométallique. Dans ladite formule R1 est sélectionné parmi alkyle, aryle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle et arylalkyle, lesquels sont facultativement substitués par un groupe sélectionné parmi alkyle, halogène, NO2, OR9 ou SR9, dans lequel R9 représente hydrogène ou alkyle et P1 ainsi que P2 sont indépendamment sélectionnés parmi des groupes protecteurs aminés, dont la liste non exausive contient arylalkyle, arylalkyle substitué, cycloalcénylalkyle et cycloalcénylalkyle substitué, allyle, allyle substitué, acyle, alkoxycarbonyle, aralkoxycarbonyle et silyle.
• [EN] AMINOEPOXIDES FROM AMINOALDEHYDES AND IN-SITU FORMED HALOMETHYL ORGANOMETALLIC REAGENT<br/>[FR] AMINOEPOXYDES PROVENANT D'AMINOALDEHYDES ET REACTIF HALOMETHYL-ORGANOMETALLIQUE FORME IN SITU
  申请人：——

  公开号：WO1998029401A1

  公开（公告）日：1998-07-09

  [EN] A method of preparing an aminoepoxide wherein a protected aminoaldehyde is reacted with a halomethyl organometallic reagent in an appropriate solvent at a temperature above -80 DEG C, wherein said halomethyl organometallic reagent is formed by reaction between an organometallic reagent and a dihalomethane, the improvement comprising flowing said protected aminoaldehyde into a mixing zone maintained at a temperature below 0 DEG C, also flowing said halomethyl organometallic reagent in said mixing zone for contacting in said mixing zone with said protected aminoaldehyde and also withdrawing from said mixing zone reaction products of said protected aminoaldehyde and said halomethyl organometallic reagent. The obtained aminoepoxides are useful, through amine opening of the epoxide ring, as intermediates in the preparation of pharmaceuticals, e.g. HIV protease inhibitors.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de préparation d'un aminoépoxyde selon lequel un aminoaldéhyde protégé est mis à réagir avec un réactif halométhyl-organométallique dans un solvant approprié à une température supérieure à -80 DEG C, ledit réactif halométhyl-organométallique étant formé par la réaction entre un réactif organométallique et un dihalométhane, l'amélioration consistant à faire passer ledit aminoaldéhyde protégé dans une zone de mélange maintenue à une température inférieure à 0 DEG C, à faire également passer dans la zone de mélange ledit réactif halométhyl-organométallique afin de le mettre en contact avec ledit aminoaldéhyde protégé dans la zone de mélange et retirer de la zone de mélange les produits de la réaction dudit aminoaldéhyde protégé et dudit réactif halométhyl-organométallique. Les aminoépoxydes ainsi obtenus sont utilisés, par l'ouverture amine du noyau époxyde, comme intermédiaires dans la préparation de médicaments, par exemple des inhibiteurs de VIH protéase.