ethyl 4-(3-chlorophenyl)-5-oxo-2-(trifluoromethyl)-4,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-3-carboxylate | 1373611-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(3-chlorophenyl)-5-oxo-2-(trifluoromethyl)-4,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(3-chlorophenyl)-5-oxo-2-(trifluoromethyl)-6,7-dihydro-4H-cyclopenta[b]pyran-3-carboxylate
• CAS: 1373611-61-0
• 化学式: C₁₈H₁₄ClF₃O₄
• 分子量: 386.755
• InChiKey: FXBMRUKFEGTJTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(3-chlorophenyl)-2-hydroxy-5-oxo-2-(trifluoromethyl)-2,3,4,5,6,7-hexahydrocyclopenta[b]pyran-3-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到ethyl 4-(3-chlorophenyl)-5-oxo-2-(trifluoromethyl)-4,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  容易的一锅三组分反应合成三氟甲基化环戊[ b ]吡喃衍生物及其进一步转化

  摘要：

  通过NH 4 OAc催化的一锅多组分反应，由1,3-环戊二酮，芳基醛和4,4,4-三氟-3-氧代丁酸乙酯高效合成了一系列三氟甲基化的环戊[ b ]吡喃衍生物。这种一锅多组分方法包括最初的迈克尔加成反应和随后的分子内环化反应。研究了催化剂和溶剂对反应效率和收率的影响。产物4f的结构通过XRD分析进一步证实。同时，还研究了半缩酮部分向相应的脱水产物的进一步转化。另外，本文提出了该反应的可能机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.023