N-(2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl)-5,6-dimethoxy-2-(3-(methylsulfonyl)phenyl)benzo[b]thiophene-3-carboxamide | 1206798-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: N-(2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl)-5,6-dimethoxy-2-(3-(methylsulfonyl)phenyl)benzo[b]thiophene-3-carboxamide
• CAS: 1206798-26-6
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₅S₂
• 分子量: 485.585
• InChiKey: PJRYZSJGYSLINF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  99.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-咪唑-1-基)乙胺 、 一氧化碳 、 3-iodo-5,6-dimethoxy-2-(3-(methylsulfonyl)phenyl)benzo[b]thiophene 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以17%的产率得到N-(2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl)-5,6-dimethoxy-2-(3-(methylsulfonyl)phenyl)benzo[b]thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Diverse Methyl Sulfone-Containing Benzo[b]thiophene Library via Iodocyclization and Palladium-Catalyzed Coupling

  摘要：

  Parallel solution-phase methods for the synthesis of a 72-membered benzo[b]thiophene library are reported. Medicinally interesting, drug-like, methyl sulfone-substituted benzo[b]thiophenes have been prepared by the palladium-catalyzed substitution Of 3-iodobenzo[b]thiophenes by Suzuki-Miyaura, Sonogashira, Heck, carboalkoxylation, and aminocarbonylation chemistry, The key intermediates for library generation, methyl sulfone-containing 3-iodobenzo[b]thiophenes, are readily prepared by iodocyclization and oxidation methodologies from readily available alkynes.

  DOI：

  10.1021/cc900172u