4-氧代-1H-吡嗪-4-鎓-2-酮 | 3735-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-氧代-1H-吡嗪-4-鎓-2-酮
• 英文名称: emimycin
• 英文别名: 4-oxido-1H-pyrazin-4-ium-2-one
• CAS: 3735-46-4
• 化学式: C₄H₄N₂O₂
• 分子量: 112.088
• InChiKey: PJILVKTWPIWODW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1,2-并二酚 、 4-氧代-1H-吡嗪-4-鎓-2-酮 在 sodium hydride 作用下， 生成 1-(2,3-dihydroxypropyl)-4-oxidopyrazin-4-ium-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗球虫药。V.2（1H）-吡嗪酮4-氧化物衍生物的合成和抗球虫活性。

  摘要：

  合成了一系列1-、3-、5-和6取代的2(1H)-吡咯啉酮4-氧化物，并测试其抗球虫活性。在测试的化合物中，1-(β-D-核糖苷)-(22)、1-(2, 3, 5-三-O-苯甲酰-β-D-核糖苷)-(21)和1-(2, 3, 5-三-O-乙酰-β-D-核糖苷)-2(1H)-吡咯啉酮4-氧化物(24)显示出较高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2734
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡嗪4-氧化物 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.5h， 以100%的产率得到4-氧代-1H-吡嗪-4-鎓-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Emimycin及其核苷衍生物：合成与抗病毒活性

  摘要：

  描述了埃米霉素，5-取代的埃米霉素类似物以及相应的核糖-和2'-脱氧核糖核苷衍生物的合成。艾美霉素，其5个取代的同类物和核糖核苷衍生物完全没有针对RNA病毒的抗病毒活性。相反，某些2'-脱氧核糖基emimycin衍生物是单纯疱疹病毒1和水痘带状疱疹病毒复制的有效抑制剂，缺乏细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.018

文献信息

• An improved synthesis of N-hydroxyamino acids and their esters using (Z)-2-furaldehyde oxime.
  作者：GIICHI GOTO、KENJI KAWAKITA、TETSUYA OKUTANI、TAKUICHI MIKI

  DOI：10.1248/cpb.34.3202

  日期：——

  A series of N-hydroxyamino acids and their esters (9a, b, d-k) coupled with N-hydroxyglycinamide (9c) were synthesized through facile preparations of N-furfurylidenealkoxy (and hydroxy) carbonylalkylamine N-oxides (7a, b, d-g) and N-furfurylidenecarbamoylmethylamine N-oxide (7c) followed by hydrolysis. The method was applied to the syntheses of emimycin (1) and hadacidin monosodium salt (2b).

  一系列N-羟基氨基酸及其酯（9a，b，d-k），以及N-羟基甘氨酰胺（9c），通过简便制备N-糠叉基烷氧基（和羟基）羰基烷基胺N-氧化物（7a，b，d-g）和N-糠叉基氨基甲酰甲胺N-氧化物（7c），随后进行水解反应合成得到。该方法应用于艾米霉素（1）和哈达酸单钠盐（2b）的合成。
• Anticoccidials. IV. A convenient synthesis of 2(1H)-pyrazinone 4-oxide derivatives.
  作者：MITSUHIKO MANO、TAKUJI SEO、KINICHI IMAI

  DOI：10.1248/cpb.28.2720

  日期：——

  2(1H)-Pyrazinone 4-oxide (emimycin) and its 1- and 6-substituted derivatives were synthesized by the reaction of a variety of 2-(hydroxyamino)acetamides with glyoxals.

  2(1H)-吡嗪酮4-氧化物（emimycin）及其1-和6-取代衍生物，是通过不同的2-(羟胺基)乙酰胺与乙二醛反应合成的。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ag: MVol.B6, 1.5.2.14, page 159 - 162
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• MANO MATSUHIKO; SEO TAKUJI; IMAI KIN-ICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 9, 2720-2733
  作者：MANO MATSUHIKO、 SEO TAKUJI、 IMAI KIN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• MANO MITSUHIKO; SEO TAKUJI; HATTORI TOSHINORI; KANEKO TATSUHIKO; IMAI KIN+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 9, 2734-2747
  作者：MANO MITSUHIKO、 SEO TAKUJI、 HATTORI TOSHINORI、 KANEKO TATSUHIKO、 IMAI KIN+

  DOI：——

  日期：——

表征谱图