9,9'-dibenzyl-9H,9'H-[6,6']bipurinyl | 1033893-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9,9'-dibenzyl-9H,9'H-[6,6']bipurinyl
• 英文别名: 9,9'-dibenzyl-9H,9H'-6,6'-bipurine；9-Benzyl-6-(9-benzylpurin-6-yl)purine；9-benzyl-6-(9-benzylpurin-6-yl)purine
• CAS: 1033893-55-8
• 化学式: C₂₄H₁₈N₈
• 分子量: 418.461
• InChiKey: DFGCHEFLDLMRCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9'-dibenzyl-9H,9'H-[6,6']bipurinyl 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到9,9'-dibenzyl-9H,9'H-[6,6']bipurinyl dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  嘌呤 2,2'-、6,6'-和 8,8'-二聚体的制备和晶体结构

  摘要：

  在 N,N-二甲基甲酰胺中用噻吩-2-羧酸铜 (I) 或 3-甲基水杨酸铜 (I) 处理 9-或 7-取代的 6-、2- 或 8-碘嘌呤衍生物，得到相应的 6,6' -、2,2'- 和 8,8'- 嘌呤二聚体的高产率。尝试了不同碘衍生物的交叉二聚反应，但只获得了包含交叉偶联产物、同二聚体或脱卤产物的混合物。9,9'-二苄基-(1a)和9,9'-双(1-甲基乙基)-9H,9'H-[6,6']联嘌呤基(1c)及其盐[1aH2]Br2的晶体结构由单晶 X 射线衍射分析确定，揭示了广泛的氢键和 π···π 堆积相互作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800017
• 作为产物：
  描述：

  9-苄基-6-碘嘌呤 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到9,9'-dibenzyl-9H,9'H-[6,6']bipurinyl
  参考文献：
  名称：

  嘌呤 2,2'-、6,6'-和 8,8'-二聚体的制备和晶体结构

  摘要：

  在 N,N-二甲基甲酰胺中用噻吩-2-羧酸铜 (I) 或 3-甲基水杨酸铜 (I) 处理 9-或 7-取代的 6-、2- 或 8-碘嘌呤衍生物，得到相应的 6,6' -、2,2'- 和 8,8'- 嘌呤二聚体的高产率。尝试了不同碘衍生物的交叉二聚反应，但只获得了包含交叉偶联产物、同二聚体或脱卤产物的混合物。9,9'-二苄基-(1a)和9,9'-双(1-甲基乙基)-9H,9'H-[6,6']联嘌呤基(1c)及其盐[1aH2]Br2的晶体结构由单晶 X 射线衍射分析确定，揭示了广泛的氢键和 π···π 堆积相互作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800017

文献信息

• Heck Reactions of 6- and 2-Halopurines
  作者：Tomáš Tobrman、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1002/ejoc.200800091

  日期：2008.6

  conditions of the Heck reaction, 9-benzyl-6-iodopurine affords mainly the corresponding 6,6′-dimer, the Heck product being formed only in low yield (≤12 %). With 7-benzyl-6-iodopurine the dimerization is suppressed and the Heck product is obtained in 32–91 % yield. 9-Substituted 6-chloro-2-iodopurines react smoothly, giving 2-alkenyl-6-chloropurines in 71–97 % isolated yields. The reaction proceeds with

  在 Heck 反应条件下，9-benzyl-6-iodopurine 主要提供相应的 6,6'-二聚体，Heck 产物仅以低产率（≤12%）形成。使用 7-benzyl-6-iodopurine，二聚化被抑制，Heck 产物的产率为 32-91%。9-取代的 6-氯-2-碘嘌呤反应平稳，以 71–97% 的分离产率得到 2-烯基-6-氯嘌呤。该反应与带有吸电子取代基的烯烃（如 CO2Bu、COCH3、CN）和 Ph 一起进行，而乙酸乙烯酯和十二-1-烯不反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Reductive Dimerization of 2- and 6-Iodopurines: Side Reaction in Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Iodopurines
  作者：Tomáš Tobrman、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1135/cccc20071365

  日期：——

  In the presence of a Pd catalyst and a base, 6- and 2-iodopurine derivatives undergo reductive C-C dimerization with the formation of the corresponding 6,6'- or 2,2'-dimers. The best results of the dimerization were obtained in the presence of i-Pr₂NEt as a base in DMF. Phosphine-free catalysts as well as catalysts containing phosphines can be used. In the presence of catalytic systems containing PPh₃ the dimerization does not proceed. This dimerization may become an important side reaction in the Stille or the Suzuki-Miyaura reactions of iodopurines.

  在Pd催化剂和碱存在下，6-和2-碘嘌呤衍生物经过还原性C-C二聚反应，形成相应的6,6'-或2,2'-二聚体。在DMF中，使用-Pr₂NEt作为碱时，可以得到最佳的二聚化结果。可以使用不含膦的催化剂以及含膦的催化剂。在含有PPh₃的催化体系中，二聚化反应不会进行。这种二聚化反应可能成为碘嘌呤的Stille或Suzuki-Miyaura反应的重要副反应。
• Preparation and Crystal Structures of ­Purine 2,2′-, 6,6′-, and 8,8′-Dimers
  作者：Tomáš Tobrman、Petr Štěpnička、Ivana Císařová、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1002/ejoc.200800017

  日期：2008.4

  N-dimethylformamide affords the corresponding 6,6′-, 2,2′-, and 8,8′-purine dimers in high yield. Cross-dimerization reactions of different iodo derivatives were attempted, but only mixtures containing the cross-coupled products, homodimers, or dehalogenation products were obtained. The crystal structures of 9,9′-dibenzyl- (1a) and 9,9′-bis(1-methylethyl)-9H,9′H-[6,6′]bipurinyl (1c) and the salt [1aH2]Br2

  在 N,N-二甲基甲酰胺中用噻吩-2-羧酸铜 (I) 或 3-甲基水杨酸铜 (I) 处理 9-或 7-取代的 6-、2- 或 8-碘嘌呤衍生物，得到相应的 6,6' -、2,2'- 和 8,8'- 嘌呤二聚体的高产率。尝试了不同碘衍生物的交叉二聚反应，但只获得了包含交叉偶联产物、同二聚体或脱卤产物的混合物。9,9'-二苄基-(1a)和9,9'-双(1-甲基乙基)-9H,9'H-[6,6']联嘌呤基(1c)及其盐[1aH2]Br2的晶体结构由单晶 X 射线衍射分析确定，揭示了广泛的氢键和 π···π 堆积相互作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)