3-吡啶羧酸,2-[(2,4-二氯苯基)氨基]-,乙基酯 | 115800-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-吡啶羧酸,2-[(2,4-二氯苯基)氨基]-,乙基酯
• 英文名称: ethyl 2-(2,4-dichloro anilino)nicotinate
• 英文别名: ethyl 2-(2,4-dichloroanilino)nicotinate；Ethyl 2-(2,4-dichloroanilino)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 115800-79-8
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 311.167
• InChiKey: HQGLJDBJLIGTFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吡啶羧酸,2-[(2,4-二氯苯基)氨基]-,乙基酯 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2,4-dichloroanilino)-N'-(4-fluorophenyl)sulfonyl nicotino hydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型的2-苯胺基取代的烟酰基芳基磺酰肼的合成作为潜在的抗癌药和抗菌剂。

  摘要：

  合成了一系列N'-1- [2-苯胺基-3-吡啶基]羰基-1-苯磺酰肼衍生物（7a-i），其中五种由美国国家癌症研究所（NCI）筛选并进行了体外评估抗癌活性。被研究的化合物7d，7f和7g中的三个在主要试验中表现出显着的抗癌活性，并针对60种人类肿瘤细胞系进行了进一步测试。化合物7g在白血病，黑色素瘤，肺癌，结肠癌，肾癌和乳腺癌细胞中显示50％的生长抑制活性，GI（50）值为3.2-9.6 microM。还评估了合成的化合物（7a-i）对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。与标准药物相比，这些化合物中的大多数显示出更好的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.027
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 在 硫酸 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-吡啶羧酸,2-[(2,4-二氯苯基)氨基]-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  新型的2-苯胺基取代的烟酰基芳基磺酰肼的合成作为潜在的抗癌药和抗菌剂。

  摘要：

  合成了一系列N'-1- [2-苯胺基-3-吡啶基]羰基-1-苯磺酰肼衍生物（7a-i），其中五种由美国国家癌症研究所（NCI）筛选并进行了体外评估抗癌活性。被研究的化合物7d，7f和7g中的三个在主要试验中表现出显着的抗癌活性，并针对60种人类肿瘤细胞系进行了进一步测试。化合物7g在白血病，黑色素瘤，肺癌，结肠癌，肾癌和乳腺癌细胞中显示50％的生长抑制活性，GI（50）值为3.2-9.6 microM。还评估了合成的化合物（7a-i）对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。与标准药物相比，这些化合物中的大多数显示出更好的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.027

文献信息

• 2-ANILINO NICOTINYL LINKED 2-AMINO BENZOTHIAZOLE CONJUGATES AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Kamal Ahmed

  公开号：US20130324734A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The present invention provides compounds of general formula A useful as potential anticancer agents against human cancer cell lines and apoptosis inducers. The present invention further provides a process for the preparation of 2-anilino nicotinyl linked 2-amino benzothiazole conjugates of general formula (A), wherein R 1 ═H or CI; R 2 ═H, OCH 3 or F; R 3 ═H, OCH 3 , F or CI; R 4 ═H, OCH 3 or F and X═OCH 3 , F or N0 2 .

  本发明提供了一种通式A的化合物，作为潜在的抗人类癌细胞系和诱导凋亡剂。本发明还提供了一种用于制备通式（A）的2-苯胺基烟酰基连接的2-氨基苯并噻唑共轭物的方法，其中R1═H或CI；R2═H，OCH3或F；R3═H，OCH3，F或CI；R4═H，OCH3或F，X═OCH3，F或N02。
• 2-Anilinonicotinyl linked 2-aminobenzothiazoles and [1,2,4]triazolo[1,5-b] [1,2,4]benzothiadiazine conjugates as potential mitochondrial apoptotic inducers
  作者：Ahmed Kamal、Y.V.V. Srikanth、M. Naseer Ahmed Khan、Md. Ashraf、M. Kashi Reddy、Farheen Sultana、Tandeep Kaur、Gousia Chashoo、Nitasha Suri、Irum Sehar、Zahoor A. Wani、Arpita Saxena、Parduman R. Sharma、Shashi Bhushan、Dilip M. Mondhe、Ajit K. Saxena

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.09.060

  日期：2011.12

  A series of N-(2-anilino-pyridyl) linked 2-amino benzothiazoles (4a-n) and [1,2,4]triazolo [1,5-b]benzothiadiazine conjugates (5a-j) have been designed, synthesized and evaluated for their antiproliferative activity. Some of these compounds (4h-k, 4n, and 5e) have exhibited potent cytotoxicity specifically against human leukemia HL-60 cell lines with IC50 values in the range of 0.08-0.70 mu M. All these compounds were tested for their effects on the cell cycle perturbations and induction of apoptosis. Morphological evidences of apoptosis, including fragmentation of nuclei and inter nucleosomal DNA laddering formation were clearly observed after 24 h exposure to compound 4i. Flow cytometry analysis revealed that compound 4i showed drastic cell cycle perturbations due to concentration dependant increase in the sub-G0 region which comprises of both the apoptotic and debris fraction, thus implying the extent of cell death. These compounds trigger the mitochondrial apoptotic pathway that results in the loss of mitochondrial membrane potential through activation of multiple caspases followed by activation of caspase-3, and finally cleavage of PARP. Further the mechanism of cell death was analysed by fluorescent microscopic analysis and also by scanning electron microscopy. The cytotoxicity of 4i correlated with induction of apoptosis, caspases activation and DNA damage and thus indicating the apoptotic pathway of anticancer effect of these compounds. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] 2-ANILINO NICOTINYL LINKED 2-AMINO BENZOTHIAZOLE CONJUGATES AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] CONJUGÉS DE 2-AMINO BENZOTHIAZOLE À LIAISON 2-ANILINO NICOTINYL ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION CORRESPONDANT
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2012111016A8

  公开（公告）日：2013-08-01
• US9029553B2
  申请人：——

  公开号：US9029553B2

  公开（公告）日：2015-05-12