3-methoxy-1-methyl-1H-isoindole | 83889-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-1-methyl-1H-isoindole
• 英文别名: 3-Methoxy-1-methyl-1H-isoindol；1H-Isoindole, 3-methoxy-1-methyl-
• CAS: 83889-38-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: HKTSSIMRFGSLBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-1-methyl-1H-isoindole 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到3-Methyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungen zur Chemie von Isoindolen und Isoindoleninen, XXXX. 3-Hydroximino-1-alkyl(aryl)-isoindoline und 3-Hydroxylamino-1-alkyl(aryl)-1Hisoindole - Modellverbindungen für Struktur- und Reaktivitätsuntersuchungen - / Studies on the Chemistry of Isoindoles and Isoindolenines, XXXX. 3-Hydroximino-1-alkyl(aryl)-isoindolines and 3-Hydroxylamino-1-alkyl(aryl)-1Hisoindoles - Model Compounds for Investigations of Structure and Reactivity -

  摘要：

  3-羟基氧肟-异吲哚烷和3-羟基氧胺-1 H-异吲哚烷与五元环上取代基的衍生物通过取代的3-烷氧基-1 H-异吲哚烷与羟胺和 O-/N-取代羟胺的缩合反应制备。半环氧胺基氧化物的结构和构型是通过光谱研究得出的，并且根据定向化学转化的基础进行了推断。这些结果已通过代表性的3-羟基氧肟-异吲哚烷的晶体结构测定得到确认。

  DOI：

  10.1515/znb-1996-1218
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxy-1-methyl-1H-isoindolium-trifluoromethansulfonat 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以74%的产率得到3-methoxy-1-methyl-1H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  3-Alkoxy-1H-isoindole

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29966

文献信息

• Studies on diazepines. XXI. Photochemical synthesis of 1H-2,4-benzodiazepines from 4-azidoisoquinolines.
  作者：HIROYUKI SAWANISHI、HARUKI SASHIDA、TAKASHI TSUCHIYA

  DOI：10.1248/cpb.33.4564

  日期：——

  Irradiation of 4-azidoisoquinolines (1a-e) in the presence of sodium methoxide resulted in ring-expansion to give 5-methoxy-1H-2, 4-benzodiazepines (10) : the structures of the products were confirmed by the following chemical studies as well as spectral analyses. Treatment of the diazepines (10) with hydrochloric acid or acidic alumina in methanol resulted in ring-contraction to afford 1-aminoisoindolenines (14), and treatment with acetic anhydride gave the ring-opened products (16). The diazepines (10) were also converted to 1-methoxyisoindolenines (19) by further irradiation and to the diazepin-3-one (21) by treatment with either mesitylnitrile oxide or lead tetraacetate.

  在甲醇钠存在下辐照 4-叠氮异喹啉（1a-e）会导致环扩张，生成 5-甲氧基-1H-2, 4-苯并二氮杂卓（10）：产品的结构通过以下化学研究和光谱分析得到证实。用盐酸或甲醇中的酸性氧化铝处理二氮杂卓（10）会导致缩环，得到 1-氨基异吲哚烯类（14），用乙酸酐处理会得到开环产物（16）。通过进一步辐照，二氮杂环庚烷（10）还可转化为 1-甲氧基异吲哚烯类（19），而通过氧化间甲苯胺或四乙酸铅处理，则可转化为二氮杂环庚烷-3-酮（21）。
• Feldhoff, Udo; Grevels, Friedrich-Wilhelm; Kreher, Richard P., Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 6, p. 1919 - 1930
  作者：Feldhoff, Udo、Grevels, Friedrich-Wilhelm、Kreher, Richard P.、Angermund, Klaus、Krueger, Carl

  DOI：——

  日期：——
• HENNIGE, H.;KREHER, R.;UHRIG, J., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 10, 842-844
  作者：HENNIGE, H.、KREHER, R.、UHRIG, J.

  DOI：——

  日期：——
• Untersuchungen zur Chemie von Isoindolen und Isoindoleninen, XXXX. 3-Hydroximino-1-alkyl(aryl)-isoindoline und 3-Hydroxylamino-1-alkyl(aryl)-1Hisoindole - Modellverbindungen für Struktur- und Reaktivitätsuntersuchungen - / Studies on the Chemistry of Isoindoles and Isoindolenines, XXXX. 3-Hydroximino-1-alkyl(aryl)-isoindolines and 3-Hydroxylamino-1-alkyl(aryl)-1Hisoindoles - Model Compounds for Investigations of Structure and Reactivity -
  作者：Andrea Clemens、Richard P. Kreher、Johannes Preut

  DOI：10.1515/znb-1996-1218

  日期：1996.12.1

  3-Hydroximino-isoindolines and 3-hydroxylamino-1 H-isoindoles with substituents at the five membered ring have been prepared by condensation of substituted 3-alkoxy-1 H-isoindoles with hydroxylamine and O-/N -substituted hydroxylamines. Constitution and configuration of semi-cyclic amidoximes were derived from spectroscopic investigations and deduced on the basis of orientating chemical transformations. These results have been established by a crystal structure determination of a representative 3-hydroximino-isoindoline.

  3-羟基氧肟-异吲哚烷和3-羟基氧胺-1 H-异吲哚烷与五元环上取代基的衍生物通过取代的3-烷氧基-1 H-异吲哚烷与羟胺和 O-/N-取代羟胺的缩合反应制备。半环氧胺基氧化物的结构和构型是通过光谱研究得出的，并且根据定向化学转化的基础进行了推断。这些结果已通过代表性的3-羟基氧肟-异吲哚烷的晶体结构测定得到确认。
• 3-Alkoxy-1<i>H</i>-isoindole
  作者：Hans Hennige、Richard Kreher、Jürgen Uhrig

  DOI：10.1055/s-1982-29966

  日期：——