4-氧代-2-吡咯烷-1-基-4H-吡啶并[1,2-a]-嘧啶-3-甲醛 | 111680-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 中文名称: 4-氧代-2-吡咯烷-1-基-4H-吡啶并[1,2-a]-嘧啶-3-甲醛
• 英文名称: 4-oxo-2-(pyrrolidin-1-yl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 4H-Pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxaldehyde, 4-oxo-2-(1-pyrrolidinyl)-；4-oxo-2-pyrrolidin-1-ylpyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carbaldehyde
• CAS: 111680-73-0
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂
• 分子量: 243.265
• InChiKey: RHNGZTCFFBHLQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-2-吡咯烷-1-基-4H-吡啶并[1,2-a]-嘧啶-3-甲醛 在 air 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-(pyrrolidin-1-yl)pyrido[1,2-a]pyrimidin-4(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  功能化偶氮甲碱叶立德的生成及其在立体选择性杂环合成中的应用：C-未取代的腈叶立德环加成反应的等效过程

  摘要：

  摘要 通过NH-偶氮甲碱叶立德的环加成和随后的环加合物在酸性条件下的裂变反应，实现了相当于C-未取代(CH)腈叶立德环加成反应的合成过程。在 4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carbaldehyde 系统中由热 1,2-prototropy 生成的 NH-azomethine 叶立德与马来酰亚胺在极其温和的条件下进行环加成反应提供脯氨酸衍生物。在 85 °C 下在 AcOH 中加热它们的加合物会导致脯氨酸和杂环部分之间的 C-C 键断裂，得到母体杂环系统和脱氢脯氨酸衍生物，它被认为是 C-未取代 (CH) 腈叶立德的环加合物。这种环加成裂变反应序列可应用于一锅三组分反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.004
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-2-(pyrrolidin-1-yl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carbaldehyde phenylhydrazone 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 4-氧代-2-吡咯烷-1-基-4H-吡啶并[1,2-a]-嘧啶-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过的1,2-氢转移及其与烯烃双极性亲核剂的分子间环加成反应生成NH-偶氮甲亚胺中间体

  摘要：

  mild的热1,2-氢转移在温和条件下在4-氧代-4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-3-甲醛体系中生成NH-偶氮甲亚胺亚胺中间体。其中，应通过在4-位与羰基氧形成内部氢键来稳定所得的NH-偶氮甲亚胺。讨论了其与烯烃双极性亲和剂的平滑的立体选择性分子间环加成反应，得到吡唑烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00593-3

文献信息

• Reaction of 2-substituted-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carbaldehyde oximes with electron-deficient olefins and acetylenes
  作者：Masashi Shirai、Hidekazu Kuwabara、Satoshi Matsumoto、Hidetoshi Yamamoto、Akikazu Kakehi、Michihiko Noguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00591-x

  日期：2003.6

  A facile oxime–nitrone isomerization through the 1,2-hydrogen shift in 4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carbaldehyde oximes is discussed. The resultant NH-nitrones are trapped by maleimides to afford intermolecular cycloadducts. The reaction of the oximes with electron-deficient acetylenes undergoes via another path initiated by a nucleophilic attack of the oxime to acetylene moiety.

  讨论了一种通过4-氧代-4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-3-甲醛肟的1,2-氢转移反应实现的肟-硝酮的异构化反应。所得的NH-硝酮被马来酰亚胺捕获，以提供分子间的环加合物。肟与缺电子乙炔的反应通过另一种途径进行，该途径由肟对乙炔部分的亲核攻击而引发。
• Roma, G.; Braccio, M. Di; Balbi, A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 329 - 335
  作者：Roma, G.、Braccio, M. Di、Balbi, A.、Mazzei, M.、Ermili, A.

  DOI：——

  日期：——
• ROMA G.; DI BRACCIO M.; BALBI A.; MAZZEI M.; ERMILI A., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 2, 329-335
  作者：ROMA G.、 DI BRACCIO M.、 BALBI A.、 MAZZEI M.、 ERMILI A.

  DOI：——

  日期：——
• Generation of NH-azomethine imine intermediates through the 1,2-hydrogen shift of hydrazones and their intermolecular cycloaddition reaction with olefinic dipolarophiles
  作者：Michihiko Noguchi、Satoshi Matsumoto、Masashi Shirai、Hidetoshi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00593-3

  日期：2003.6

  The thermal 1,2-hydrogen shift of the hydrazone generates the NH-azomethine imine intermediate in the 4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carbaldehyde system under mild conditions. Therein, the resulting NH-azomethine imine should be stabilized by forming an internal hydrogen bond with the carbonyl oxygen at the 4-position. Its smooth stereoselective intermolecular cycloaddition reaction with olefinic

  mild的热1,2-氢转移在温和条件下在4-氧代-4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-3-甲醛体系中生成NH-偶氮甲亚胺亚胺中间体。其中，应通过在4-位与羰基氧形成内部氢键来稳定所得的NH-偶氮甲亚胺。讨论了其与烯烃双极性亲和剂的平滑的立体选择性分子间环加成反应，得到吡唑烷衍生物。
• Generation of functionalized azomethine ylides and their application to stereoselective heterocycle synthesis: an equivalent process of C-unsubstituted nitrile ylide cycloaddition reaction
  作者：Keisuke Kawashima、Akikazu Kakehi、Michihiko Noguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.004

  日期：2007.2

  Abstract The synthetic process equivalent to C-unsubstituted (CH) nitrile ylides cycloaddition reaction is achieved via cycloaddition of NH-azomethine ylide and the following fission reaction of the cycloadducts under acidic conditions. Cycloaddition of NH-azomethine ylide generated by a thermal 1,2-prototropy in 4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carbaldehyde system with maleimides provides proline

  摘要 通过NH-偶氮甲碱叶立德的环加成和随后的环加合物在酸性条件下的裂变反应，实现了相当于C-未取代(CH)腈叶立德环加成反应的合成过程。在 4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carbaldehyde 系统中由热 1,2-prototropy 生成的 NH-azomethine 叶立德与马来酰亚胺在极其温和的条件下进行环加成反应提供脯氨酸衍生物。在 85 °C 下在 AcOH 中加热它们的加合物会导致脯氨酸和杂环部分之间的 C-C 键断裂，得到母体杂环系统和脱氢脯氨酸衍生物，它被认为是 C-未取代 (CH) 腈叶立德的环加合物。这种环加成裂变反应序列可应用于一锅三组分反应。