Methyl 3-[2,2-dimethylpropanoyl(methyl)amino]-4-iodobenzoate | 1013640-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-[2,2-dimethylpropanoyl(methyl)amino]-4-iodobenzoate
• CAS: 1013640-95-3
• 化学式: C₁₄H₁₈INO₃
• 分子量: 375.206
• InChiKey: KAICSOKGNMMTDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-[2,2-dimethylpropanoyl(methyl)amino]-4-iodobenzoate 、 苯甲酰氯 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 以78%的产率得到3-(benzoyl-methyl-amino)-4-(2,2-dimethyl-propionyl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Anionic N-Fries Rearrangement of N-Alkyl-2-iodo Anilides Induced by Iodine−Magnesium Exchange:  Application for Synthesis of Strained 1,2,3-Trisubstituted Indoles

  摘要：

  A superior, mild, high-yielding one-pot process for rapid access to oxo anilides has been developed that involves three cascade reactions: iodine-magnesium exchange, regiospecific ortho N-Fries rearrangement, and in situ trapping of the formed aniline anion. Coupled with McMurry cyclization, the two-step process allows ready synthesis of strained 1,2,3-trisubstituted indoles regioselectively.

  DOI：

  10.1021/ol7029905