4-氧代-2-环戊烯羧酸甲酯 | 59895-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氧代-2-环戊烯羧酸甲酯
• 英文名称: 4-Oxo-cyclopent-2-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-oxocyclopent-2-enecarboxylate；methyl 4-oxocyclopent-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 59895-12-4
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: QDKYIPFAXJYMLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙炔 、 4-氧代-2-环戊烯羧酸甲酯 、 乙腈 生成 methyl (1R)-4-oxocyclopent-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CAVAZZA M.; ZANDOMENEGHI M., GAZZ. CHIM. ITAL., 117,(1987) N 1, 17-21

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基-2,5-环己二烯-1-酮 以 水 为溶剂， 生成 4-氧代-2-环戊烯羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  4,4-二烷氧基-2,5-环己二酮的光化学

  摘要：

  照射4,4-二甲氧基-2,5-环己二烯酮的（λ> 370nm的）（1）的苯，得到主要的乙烯酮乙缩醛4，其然后经历进一步的重排。碳甲氧基环戊烯酮6和7的分离产率中等（10-15°）。可以想象的是，后者是由未观察到的双环己烯酮5a分解产生的，类似于例如1c 5c，可以预期其形成。化合物4据推测形成通过从中间两性离子1,2-氢转移3。在类似的辐射条件下，1,4-二氧杂螺[4.5] deca-6,9-dien-8-one（1 b）给出4 b作为唯一可定义的产物。在i -C 8 H 18 1 a中，最有可能通过夺氢得到了对甲氧基苯酚（8）作为唯一产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590232

文献信息

• Photoinduced Rearrangement of Dienones and Santonin Rerouted by Amines
  作者：Zhipeng Zhang、Maxim Ratnikov、Glen Spraggon、Phil B. Alper

  DOI：10.1002/anie.201710463

  日期：2018.1.22

  rearrangement pathways of simple 2,5‐dienones and the natural product santonin were found to be effectively rerouted by amines, giving rise to unprecedented products. Either cis olefins or cyclobutenes were obtained from 4,4‐disubstituted 2,5‐dienone upon irradiation (365 nm) in the presence of various amines depending on the solvent. Previously undescribed [4.4.0] and [5.3.0] fused‐ring‐containing products

  发现简单的2,5-二壬烯和天然产物桑通宁的光诱导重排途径可以被胺有效地改变路线，从而产生了前所未有的产物。或者顺式从得到的烯烃或环丁烯当在取决于溶剂各种胺的存在下照射（365纳米）4,4-二取代的-2,5-二烯酮。当在甲胺存在下照射桑顿宁（365 nm）时，获得了以前未描述的[4.4.0]和[5.3.0]稠环产品。这些反应中存在的胺通过酰胺基的形成被掺入产物中。