1-(N-Carbobenzyloxyamino)-1,4,4a,9a-tetrahydro-9,10-anthraquinone | 129237-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(N-Carbobenzyloxyamino)-1,4,4a,9a-tetrahydro-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 1-Benzyloxycarbonylamino-1,4,4a,9a-tetrahydroanthraquinone；benzyl N-(9,10-dioxo-1,4,4a,9a-tetrahydroanthracen-1-yl)carbamate
• CAS: 129237-13-4
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₄
• 分子量: 361.397
• InChiKey: UKLLFNWABZSKTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-Carbobenzyloxyamino)-1,4,4a,9a-tetrahydro-9,10-anthraquinone 在 氯化亚铜 盐酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 30.0h， 以0.41 g of 1-benzyloxycarbonylaminoanthraquinone (86% pure; 76% of theory) was obtained的产率得到1-Benzyloxycarbonylaminoanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of anthraquinones

  摘要：

  通过Diels-Alder反应制备含氨基和氨基甲酰基取代的蒽醌的方法，使用公式H.sub.2C.dbd.CH-CH.dbd.CH-NH-COOR.sup.2的N-丁二烯基氨基甲酸酯，其中R.sup.2是烷基或苯基烷基，与1,4-萘醌或1,4-苯醌反应形成氨基甲酰基取代的羟基蒽醌中间体，然后在三级胺和铜盐存在下，使用含氧气体氧化该中间体，得到氨基甲酰基取代的蒽醌产物。Diels-Alder反应和氧化反应可以作为单步合成或分步进行。该羧酸酯反应物提供表示为--COOR.sup.2的阻断基，可以通过用碱性氢氧化物溶液处理氨基甲酰基取代的蒽醌来去除该阻断基。

  公开号：

  US05387704A1
• 作为产物：
  描述：

  (1e)-1,3-丁二烯氨基甲酸苄酯 、 1,4-萘醌 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到1-(N-Carbobenzyloxyamino)-1,4,4a,9a-tetrahydro-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  二烯酰胺和醌之间的Diels-Alder反应：环加成反应的立体化学和加合物的细胞毒活性。

  摘要：

  带有酰胺基的四氢萘醌和四氢蒽醌是通过（E）-1-（N-羰基苄氧基氨基）-1,3-丁二烯（2）或（E）-1-（N-苯甲酰基-N-苄基氨基）-1,3-丁二烯（5）和苯醌或5个取代的萘醌。研究了环加成的立体化学。在氨基甲酸二烯2与5-甲氧基和5-乙酰氧基萘醌的反应中观察到高的区域选择性。后者给出了出乎意料的1，8-区域异构体3d。二烯酰胺5与萘醌1（R = OH，OMe，OAc）的环加成是区域特异性的。四氢蒽醌6b的结构分配与在类似的Diels-Alder反应中juglone 1b的5-羟基的已知导向作用很好地吻合。与5-甲氧基和5-乙酰氧基萘醌一起，观察到的相反的区域化学与甲氧基或乙酰氧基的供电子作用相一致，从而使C-3碳原子更缺乏电子。加合物6b和7c的芳香化伴随着酰胺基团的不寻常消除。因此，获得了1-羟基和1-甲氧基蒽醌。二烯2和5与苯醌的反应得到具有内立体定向性的四氢萘醌9和10。活化的

  DOI：

  10.1248/cpb.38.688

文献信息

• CHIGR, MOHAMED;FILLION, HOUDA;ROUGNY, ANNIE;BERLION, MARYSE;RIONDEL, JACQ+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 688-691
  作者：CHIGR, MOHAMED、FILLION, HOUDA、ROUGNY, ANNIE、BERLION, MARYSE、RIONDEL, JACQ+

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0597287B1

  公开（公告）日：1996-04-10
• US5387704A
  申请人：——

  公开号：US5387704A

  公开（公告）日：1995-02-07
• Diels-Alder reactions between dienamides and quinones: Stereochemistry of the cycloadditions and cytotoxic activity of the adducts.
  作者：Mohamed CHIGR、Houda FILLION、Annie ROUGNY、Maryse BERLION、Jacqueline RIONDEL、Helene BERIEL

  DOI：10.1248/cpb.38.688

  日期：——

  tetrahydroanthraquinones bearing an amido group have been prepared by Diels-Alder reactions between (E)-1-(N-carbobenzyloxyamino)-1,3-butadiene (2) or (E)-1-(N-benzoyl-N-benzylamino)-1,3-butadiene (5) and benzoquinone or 5-substituted naphthoquinones. The stereochemistry of the cycloadditions was investigated. A high regioselectivity was observed in the reaction of the diene carbamate 2 with 5-methoxy and 5-acetoxy

  带有酰胺基的四氢萘醌和四氢蒽醌是通过（E）-1-（N-羰基苄氧基氨基）-1,3-丁二烯（2）或（E）-1-（N-苯甲酰基-N-苄基氨基）-1,3-丁二烯（5）和苯醌或5个取代的萘醌。研究了环加成的立体化学。在氨基甲酸二烯2与5-甲氧基和5-乙酰氧基萘醌的反应中观察到高的区域选择性。后者给出了出乎意料的1，8-区域异构体3d。二烯酰胺5与萘醌1（R = OH，OMe，OAc）的环加成是区域特异性的。四氢蒽醌6b的结构分配与在类似的Diels-Alder反应中juglone 1b的5-羟基的已知导向作用很好地吻合。与5-甲氧基和5-乙酰氧基萘醌一起，观察到的相反的区域化学与甲氧基或乙酰氧基的供电子作用相一致，从而使C-3碳原子更缺乏电子。加合物6b和7c的芳香化伴随着酰胺基团的不寻常消除。因此，获得了1-羟基和1-甲氧基蒽醌。二烯2和5与苯醌的反应得到具有内立体定向性的四氢萘醌9和10。活化的
• Preparation of anthraquinones
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05387704A1

  公开（公告）日：1995-02-07

  Process for preparing amino- and carbamoyl-substituted anthraquinones by Diels-Alder reaction of an N-butadienylcarbamic acid ester of the formula H.sub.2 C.dbd.CH--CH.dbd.CH--NH--COOR.sup.2, wherein R.sup.2 is alkyl or phenylalkyl, with a 1,4-naphthoquinone or with 1,4-benzoquinone to form a carbamoyl-substituted hydroanthraquinone intermediate and by oxidation of this intermediate with an oxygen-containing gas in a tertiary amine and in the presence of a copper salt to obtain a carbamoyl-substituted anthraquinone product. The Diels-Alder reaction and the oxidation reaction can be carried out as a one-pot synthesis or in separate steps. The carbamic acid ester reactant provides a blocking group represented by --COOR.sup.2, and this blocking group is optionally removed by treatment of the carbamoyl-substituted anthraquinone with an alkaline hydroxide solution.

  通过Diels-Alder反应制备含氨基和氨基甲酰基取代的蒽醌的方法，使用公式H.sub.2C.dbd.CH-CH.dbd.CH-NH-COOR.sup.2的N-丁二烯基氨基甲酸酯，其中R.sup.2是烷基或苯基烷基，与1,4-萘醌或1,4-苯醌反应形成氨基甲酰基取代的羟基蒽醌中间体，然后在三级胺和铜盐存在下，使用含氧气体氧化该中间体，得到氨基甲酰基取代的蒽醌产物。Diels-Alder反应和氧化反应可以作为单步合成或分步进行。该羧酸酯反应物提供表示为--COOR.sup.2的阻断基，可以通过用碱性氢氧化物溶液处理氨基甲酰基取代的蒽醌来去除该阻断基。