methyl 2-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzoate | 1356486-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-(3,3,3-trifluoroprop-1-ynyl)benzoate
• CAS: 1356486-30-0
• 化学式: C₁₁H₇F₃O₂
• 分子量: 228.171
• InChiKey: OUIODKOREXMILI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔苯甲酸甲酯 、 二苯基(三氟甲基)锍三氟甲磺酸盐 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到methyl 2-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  S-（三氟甲基）二芳基ulf盐对末端炔烃的铜介导三氟甲基化作用

  摘要：

  仔细研究了末端炔烃与S-（三氟甲基）二芳基ulf盐的铜介导的三氟甲基化。反应进行顺利，以中等至良好的产率得到三氟甲基化的乙炔。这种方法是合成各种功能性三氟甲基化乙炔的简便方法。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300393

文献信息

• An Improved Copper-Mediated Oxidative Trifluoromethylation of Terminal Alkynes
  作者：Ke Zhang、Xiao-Long Qiu、Yangen Huang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/ejoc.201101550

  日期：2012.1

  An improved method for the efficient copper-mediated trifluoromethylation of terminal alkynes has been developed. This protocol highlights the convenient access to a variety of aryl-substituted trifluoromethylated alkynes by oxidative trifluoromethylation with two equivalents of TMSCF3 at room temperature.

  已开发出一种用于有效铜介导的末端炔烃三氟甲基化的改进方法。该协议强调了在室温下通过氧化三氟甲基化与两当量的 TMSCF3 方便地获得各种芳基取代的三氟甲基化炔烃。
• Copper-Mediated Trifluoromethylation of Terminal Alkynes by<i>S</i>-(Trifluoromethyl)diarylsulfonium Salt
  作者：Xiaoping Wang、Jinhong Lin、Chengpan Zhang、Jichang Xiao、Xing Zheng

  DOI：10.1002/cjoc.201300393

  日期：2013.7

  The copper‐mediated trifluoromethylation of terminal alkynes with S‐(trifluoromethyl)diarylsulfonium salt has been carefully investigated. The reactions proceeded smoothly to afford trifluoromethylated acetylenes in moderate to good yields. This approach is a convenient method to synthesize a variety of functional trifluoromethylated acetylenes.

  仔细研究了末端炔烃与S-（三氟甲基）二芳基ulf盐的铜介导的三氟甲基化。反应进行顺利，以中等至良好的产率得到三氟甲基化的乙炔。这种方法是合成各种功能性三氟甲基化乙炔的简便方法。