1-(Naphthalen-2-yl)-1-oxopropan-2-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate | 87456-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Naphthalen-2-yl)-1-oxopropan-2-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate
• 英文别名: (1-naphthalen-2-yl-1-oxopropan-2-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 87456-44-8
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄S
• 分子量: 354.427
• InChiKey: ZPGYPAZZLPFJMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Naphthalen-2-yl)-1-oxopropan-2-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate 、 亚甲基双(碘锌) 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到2-methyl-1-(2-naphthyl)cyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  从α-磺酰氧基酮和双(碘锌)甲烷制备锌-均烯醇盐

  摘要：

  用双 (iodozincio)-甲烷处理 α-磺酰氧基酮得到环丙氧化锌，它是通过试剂与羰基的亲核加成然后进行分子内取代反应形成的。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.164

文献信息

• Stereospecific Construction of Chiral Tertiary and Quaternary Carbon by Nucleophilic Cyclopropanation with Bis(iodozincio)methane
  作者：Kenichi Nomura、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/asia.200900289

  日期：2010.1.4

  The reaction of a ketone having a leaving group at the α‐position, such as α,β‐epoxy ketone or α‐sulfonyloxy ketone, with bis(iodozincio)methane affords a zinc alkoxide of cyclopropanol. The reaction proceeds by nucleophilic addition of the dizinc to the carbonyl group and a sequential intramolecular nucleophilic substitution of the introduced iodozinciomethyl group to the adjacent electrophilic carbon

  带有α-位离去基团的酮（如α，β-环氧酮或α-磺酰氧基酮）与双（碘嗪）甲烷的反应可制得环丙醇的烷氧基锌。该反应通过将二锌亲核加成到羰基上并且将引入的碘嗪金属甲基顺序地分子内亲核取代到具有离去基团的相邻亲电子碳上而进行。用二锌处理旋光性α，β-环氧酮或α-磺酰氧基酮时，得到的环丙烷环中具有手性叔碳或季碳的环丙醇的烷氧基锌，得到的环丙醇的烷氧基锌用作手性均烯酸酯。在氰化铜存在下用亲电试剂处理时，
• Preparation of Zinc–Homoenolate from α-Sulfonyloxy Ketone and Bis(iodozincio)methane
  作者：Kenichi Nomura、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.2007.164

  日期：2007.1

  Treatment of α-sulfonyloxy ketone with bis(iodozincio)-methane gives a zinc cyclopropoxide which is formed via a nucleophilic addition of the reagent to carbonyl group followed by an intramolecular substitution reaction.

  用双 (iodozincio)-甲烷处理 α-磺酰氧基酮得到环丙氧化锌，它是通过试剂与羰基的亲核加成然后进行分子内取代反应形成的。