N-(4-chlorophenyl)-α-(2-thienyl)nitrone | 221335-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-α-(2-thienyl)nitrone
• 英文别名: (Z)-4-chloro-N-(thiophen-2-ylmethylene)aniline oxide；N-(4-chlorophenyl)-1-thiophen-2-ylmethanimine oxide
• CAS: 221335-86-0
• 化学式: C₁₁H₈ClNOS
• 分子量: 237.71
• InChiKey: QUDLBMWNRBKHOO-JYRVWZFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-α-(2-thienyl)nitrone 、 乙烯基乙醚 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-5-ethoxy-3-(2-thienyl)isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  硝基与乙基乙烯基醚的对映选择性1,3-偶极环加成反应：布朗斯台德和路易斯酸催化的区别。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705314
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 4-氯苯基羟胺 在 甲烷磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以57%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-α-(2-thienyl)nitrone
  参考文献：
  名称：

  硝基与乙基乙烯基醚的对映选择性1,3-偶极环加成反应：布朗斯台德和路易斯酸催化的区别。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705314

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Nitrones Via Redox Cross-Coupling of Nitro Compounds and Alcohols
  作者：Jian Xing、Hong-Yu Tang、Jing-Lin Chen、Zheng Huang、Jun-Jie Liang、Yao-Sheng Quan、Jian-Gang Mao

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00512

  日期：2024.7.19

  methodology for the synthesis of nitrones via palladium-catalyzed redox cross-coupling of nitro compounds and alcohols is established. The protocol is a mild, convenient, ligand-free, and scalable synthesis method that can be compatible with various nitro compounds and alcohols. Nitrone is a significant multifunctional platform synthon which can be synthesized directly and efficiently via this tactic from

  建立了一种通过硝基化合物和醇的钯催化氧化还原交叉偶联合成硝酮的新方法。该方案是一种温和、方便、无配体、可扩展的合成方法，可以与各种硝基化合物和醇兼容。硝酮是一种重要的多功能平台合成子，可以通过这种策略从市售且廉价的原材料直接有效地合成。