3-(p-nitrophenyl)-prop-2-enyl tert-butyl carbonate | 791637-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-nitrophenyl)-prop-2-enyl tert-butyl carbonate
• 英文别名: tert-butyl 3-(4-nitrophenyl)prop-2-enyl carbonate
• CAS: 791637-14-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: UFBCNMJHBMGFJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzensulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 3-(p-nitrophenyl)-prop-2-enyl tert-butyl carbonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 rhodium(II) pivalate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  协同Pd（0）/ Rh（II）双重催化：与α-氨基Rh（II）类胡萝卜素的π-烯丙基Pd（II）配合物的拦截捕获

  摘要：

  在协同双重催化中已经花费大量努力来利用π-烯丙基钯配合物作为亲电子烯丙基供体中间体，但是它们的抗衡阴离子例如羧酸根和醇根几乎总是作为废物丢弃。我们已经开发了一种合作的Pd（0）/ Rh（II）双催化系统，该系统利用了起始烯丙基底物中固有的亲电烯丙基和亲核抗衡阴离子功能。在这种协同催化中，氧化还原兼容的Pd（0）和Rh（II）催化剂选择性活化烯丙基底物和N-磺酰基-1,2,3-三唑分别生成π-烯丙基Pd（II）配合物和1,3-二价等效α-亚氨基Rh（II）类胡萝卜素中间体。π-烯丙基Pd（II）络合物的抗衡阴离子充当亲核试剂转移到亲电碳碳上，形成Pd / Rh相关的两性离子中间体，其中阳离子钯物质可与抗衡阴离子和亚胺氮在同一平面上同时存在，确定产品的Z几何形状。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01110

文献信息

• Asymmetric Rh(II)/Pd(0) Relay Catalysis: Synthesis of α-Quaternary Chiral β-Lactams through Enantioselective C–H Insertion/Diastereoselective Allylation of Diazoamides
  作者：Liang-Zhu Huang、Zi Xuan、Hyun Ji Jeon、Zhen-Ting Du、Ju Hyun Kim、Sang-gi Lee

  DOI：10.1021/acscatal.8b01687

  日期：2018.8.3

  α-quaternary chiral β-lactam moiety via Rh(II)/Pd(0)-catalyzed stereoselective relay catalytic reaction is reported. This asymmetric dual relay catalysis involves Rh(II)-catalyzed enantioselective intramoluecular C–H insertions of α-diazoamides, and sequential Pd(0)-catalyzed diastereoselective intermolecular allylic alkylation. Under mild reaction conditions, a broad range of α-quaternary allylated chiral

  据报道，通过Rh（II）/ Pd（0）催化的立体选择性中继催化反应，可直接构建α-季手性β-内酰胺部分。这种不对称的双重中继催化涉及Rh（II）催化的α-重氮酰胺的对映选择性分子内C–H插入，以及顺序的Pd（0）催化的非对映选择性分子间烯丙基烷基化。在温和的反应条件下，已以高收率（高达99％）和优异的立体选择性合成了多种α-季烯丙基手性β-内酰胺[对映异构体比率（dr）> 99：1，对映体高达98％超额（ee）]。
• Modular Synthesis of α‐Quaternary Chiral β‐Lactams by a Synergistic Copper/Palladium‐Catalyzed Multicomponent Reaction
  作者：Jialin Qi、Fang Wei、Chen‐Ho Tung、Zhenghu Xu

  DOI：10.1002/anie.202100601

  日期：2021.6.14

  developed with a synergistic Cu-catalyzed Kinugasa system and a Pd-catalyzed allylic alkylation reaction. This unprecedented reaction provides in high yields and with high stereoselectivity a synthesis of α-quaternary chiral β-lactams, which cannot be produced with existing synthetic methods. Stereoselective coupling of two catalytic amounts of transient organometallic intermediates formed in situ is an important

  已经开发了不对称多组分间断 Kinugasa 烯丙基烷基化 (IKAA) 反应，该反应具有协同 Cu 催化的 Kinugasa 系统和 Pd 催化的烯丙基烷基化反应。这种前所未有的反应以高产率和高立体选择性合成了 α-季铵盐手性 β-内酰胺，这是现有合成方法无法生产的。原位形成的两种催化量的瞬态有机金属中间体的立体选择性偶联是该反应的一个重要特征。
• Photocatalytic Synthesis of Substituted Cyclic Carbonate Monomers for Ring‐Opening Polymerization
  作者：Cristina Maquilón、Francesco Della Monica、Bart Limburg、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/adsc.202100654

  日期：2021.8.13

  photocatalytic protocol has been developed for the conversion of γ-mono- and γ,γ-disubstituted allyl carbonates in the presence of Umemoto's reagent to afford substituted six-membered cyclic carbonates. Variation and diversification of the carbonate ring substitution provides access to new monomers useful in ring-opening polymerization leading to polycarbonates with potentially tailored properties, as illustrated

  已经开发了一种操作温和的基于钌的光催化方案，用于在 Umemoto 试剂存在下转化 γ-单和 γ,γ-二取代的烯丙基碳酸酯，以提供取代的六元环状碳酸酯。碳酸酯环取代的变化和多样化提供了获得可用于开环聚合的新单体的途径，导致聚碳酸酯具有潜在的定制特性，如使用具有不同 pi 堆积能力的单体的比较实验所示。
• Iridium-catalyzed enantioselective direct vinylogous allylic alkylation of coumarins
  作者：Rahul Sarkar、Sankash Mitra、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/c8sc02041h

  日期：——

  first iridium-catalyzed enantioselective vinylogous allylic alkylation of coumarins is presented. Using easily accessible linear allylic carbonates as the allylic electrophile, this reaction installs unfunctionalized allyl groups at the γ-position of 4-methylcoumarins in an exclusively branched-selective manner generally in high yields with an excellent level of enantioselectivity (up to 99 : 1 er).

  介绍了香豆素的第一个铱催化的对映选择性乙烯基烯丙基烷基化反应。使用容易获得的线性烯丙基碳酸酯作为烯丙基亲电子试剂，该反应通常以高收率和极好的对映选择性（高达99：1 er）以专有的支链选择性方式将未官能化的烯丙基安装在4-甲基香豆素的γ位上。 ）。
• Catalytic Allylic Alkylation and Allylic Phenolation Reactions with Ruthenium Complexes. Solid-State Structures of a Model Catalytic DMF Intermediate, [Ru(Cp*)(Cl)(η³-C₃H₅)(DMF)](PF₆), and a New Tetranuclear Salt, [Ru(Cp){Ru(Cp)(η⁶-<i>p</i>-CH₃C₆H₄CN)}₃](PF₆)₄
  作者：René Hermatschweiler、Ignacio Fernández、Paul S. Pregosin、Frank Breher

  DOI：10.1021/om051050l

  日期：2006.3.1

  Solid-state structures for [Ru(Cp*)(Cl)(η3-C3H5)(DMF)](PF6) (12) and a new tetranuclear salt, [Ru(Cp)Ru(Cp)(η6-p-CH3C6H4CN)}3](PF6)4, based on toluinitrile, are presented. Analysis of the solid-state data for the model salt 12 provides a partial understanding with respect to how several factors, e.g., the choice of solvent and the nature of the reagents themselves, might affect the regioselectivity of these

  钌催化（i）直链和支链对位取代的碳酸芳基酯的p -R 1 C 6 H 4 CH CHCH 2 OCO 2 Bu t的烯丙基烷基化反应的结果和p -R 1 C 6 H 4 CH（OCO 2 Bu t）-CH CH 2，丙二酸二甲酯和（ii）使用C 6 H 5 CH（OCO 2 Bu t）进行烯丙基苯酚化反应提出了CH CH 2和酚化合物。该π芳烃络合物中的可能作用的[Ru（CP *）（η 6 - p -XC 6 ħ 4 CH CHCH 2 OCO 2卜吨）]讨论了PF 6。固态结构的[Ru（CP *）（Cl）的（η 3 -C 3 H ^ 5）（DMF）]（PF 6）（12）和一个新的四核的盐，的[Ru（CP）茹（CP） （η 6 - p -CH 3 ç 6 ħ 4 CN）} 3 ]（PF 6）4，根据toluinitrile，现介绍。对于模型盐12的固态数据的分析提供了关于几个因素（例如，