3-[(4-hydroxyphenyl)amino]cyclohex-2-en-1-one | 51409-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(4-hydroxyphenyl)amino]cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-Hydroxyanilino)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 51409-75-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: FAKZCKIOUXZWDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-hydroxyphenyl)amino]cyclohex-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 tert-butyl 6-[(tert-butoxycarbonyl)oxy]-4-oxo-1,2,3,4,4a,9a-cis-hexahydro-9H-carbazole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [6π]光环化为顺式六氢咔唑-4-酮：底物修饰，机理和范围。

  摘要：

  在λ= 366 nm处照射时，叔N-烷氧基羰基-N-芳基-β-烯胺酮通过可旋转的[6π]光环化作用专门提供反-六氢咔唑-4-酮，但在二氧化硅上差向异构为顺式-六氢咔唑-4-酮（ 14个例子，收率44-98％）。与之前报道的N-烷基-N-芳基-β-烯胺酮相比，氮原子上的受体取代增强了环化产物的稳定性。通过淬灭实验，氘标记实验和DFT计算研究了[6π]光环化的机理，表明旋转环闭合的三重态途径随后是表面上的[1,4]氢迁移。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03144
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 1,3-环己二酮 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到3-[(4-hydroxyphenyl)amino]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  [6π]光环化为顺式六氢咔唑-4-酮：底物修饰，机理和范围。

  摘要：

  在λ= 366 nm处照射时，叔N-烷氧基羰基-N-芳基-β-烯胺酮通过可旋转的[6π]光环化作用专门提供反-六氢咔唑-4-酮，但在二氧化硅上差向异构为顺式-六氢咔唑-4-酮（ 14个例子，收率44-98％）。与之前报道的N-烷基-N-芳基-β-烯胺酮相比，氮原子上的受体取代增强了环化产物的稳定性。通过淬灭实验，氘标记实验和DFT计算研究了[6π]光环化的机理，表明旋转环闭合的三重态途径随后是表面上的[1,4]氢迁移。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03144

文献信息

• Synthesis, characterization and pharmacological screening of some novel 5-imidazopyrazole incorporated polyhydroquinoline derivatives
  作者：Piyush N. Kalaria、Shailesh P. Satasia、Dipak K. Raval

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.02.015

  日期：2014.5

  of pathogenic strains of bacteria and fungi and also for their antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain. Two of them (8n, 8t) exhibited excellent antimalarial activity. Some of them exhibited excellent antibacterial activity and moderate antituberculosis activity compared with the first line drugs.

  通过一锅三组分5-（1 H-咪唑-1-基）-3-甲基-1的三缩环反应，合成了一种新型的多氢喹啉衍生物8a – t，产率中等至良好（64–85％）。-苯基-1H-吡唑-4-甲醛3与在无水乙醇中的各种烯胺酮6a - h和不同的活性亚甲基化合物（丙二腈7a，乙基乙酰乙酸酯7b和caynoacetamide 7c）。评价了新合成的化合物对恶性疟原虫的体外抗疟活性，体外对一组细菌和真菌的致病性菌株具有抗菌活性，以及​​它们对结核分枝杆菌H37Rv菌株的抗结核活性。其中两个（8n，8t）表现出出色的抗疟活性。与一线药物相比，它们中的一些具有优异的抗菌活性和中等的抗结核活性。
• Ionic Liquid Promoted Synthesis of β-Enamino Ketones at Room Temperature
  作者：Rajendra Pawar、Rajesh Bhosale、Padmakar Suryawanshi、Sachin Ingle、Mahendra Lokhande、Sandeep More、Sandeep Mane、Sidthanath Bhosale

  DOI：10.1055/s-2006-939042

  日期：——

  β-Enamino ketones have been synthesised in excellent yield at room temperature in the absence of any added catalyst by the reaction of aromatic or aliphatic amines with 1,3-dicarbonyl compounds in ionic liquid. The ionic liquid is recycled and reused several times.

  通过芳香族或脂肪族胺与 1,3-二羰基化合物在离子液体中的反应，δ-埃米诺酮在室温下无需添加任何催化剂即可合成，且收率极高。离子液体可多次循环使用。
• DE2323301
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——