2-[2-(2-chlorothiophen-3-yl)ethyl]-3-hydroxy-3H-isoindol-1-one | 188471-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(2-chlorothiophen-3-yl)ethyl]-3-hydroxy-3H-isoindol-1-one
• CAS: 188471-60-5
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 293.774
• InChiKey: SYYGYHNXSNDJPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-chlorothiophen-3-yl)ethyl]-3-hydroxy-3H-isoindol-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-chloro-4,5,12,13-tetrahydro-13-hydroxy-11bH-thieno<3',4':5,6>azocino<2,1-a>isoindol-7-one
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2'，3'（3'，2'或3'，4'）：5,6]-偶氮基[2,1 - a ]异吲哚-7，13-二酮的合成与还原

  摘要：

  噻吩并的合成[2'，3'（3'，2'或3'，4'）：5,6]吖辛因并[2,1-一个]异吲哚7,13-二酮图6A-C是从开发N-噻吩基乙基邻苯二甲酰亚胺3a-c使用Wittig反应，然后进行乙酸衍生物5a-c的Friedel-Crafts环化。将酮6a-c还原成醇7a-c是立体特异性的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350635
• 作为产物：
  描述：

  2-氯噻吩-3-甲醛 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-[2-(2-chlorothiophen-3-yl)ethyl]-3-hydroxy-3H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  酰基亚胺离子环化：噻吩并[2'，3'：3,4]吡咯并[2,1- a ]异吲哚酮和苯并[ a ]噻吩并[2,3（3,2或3,4）-g ]吲哚并酮的合成

  摘要：

  在噻吩上进行N-酰基环化反应，得到噻吩并[2'，3'：3,4]吡咯并[2,1-a]异吲哚酮（2b）和苯并[a]噻吩并[2,3（3,2或3,4） ）-g]​​吲哚嗪酮（12a-c）被研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01196-9

文献信息

• Acyliminium ion cyclizations: Synthesis of thieno[2′,3′:3,4]pyrrolo[2,1-a] isoindolone and benzo[a]thieno[2,3(3,2 or 3,4)-g]indolizinones
  作者：Mohamed Othman、Pascal Pigeon、Bernard Decroix

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01196-9

  日期：1997.2

  N-acyliminium cyclizations onto thiophene to give thieno[2′,3′:3,4]pyrrolo[2,1-a]isoindolone (2b) and benzo[a]thieno[2,3(3,2 or 3,4)-g]indolizinones (12a-c) were studied.

  在噻吩上进行N-酰基环化反应，得到噻吩并[2'，3'：3,4]吡咯并[2,1-a]异吲哚酮（2b）和苯并[a]噻吩并[2,3（3,2或3,4） ）-g]​​吲哚嗪酮（12a-c）被研究。
• Synthesis and reduction of thieno[2′,3′(3′,2′ or 3′,4′):5,6]-azocino[2,1-<i>a</i>]isoindole-7, 13-diones
  作者：Mohamed Othman、Pascal Pigeon、Bernard Decroix

  DOI：10.1002/jhet.5570350635

  日期：1998.11

  A synthesis of the thieno[2′,3′(3′,2′ or 3′,4′):5,6]azocino[2,1-a]isoindole-7,13-diones 6a-c was developed from N-thienylethylphthalimides 3a-c using a Wittig reaction followed by a Friedel-Crafts cyclization of acetic acid derivatives 5a-c. Reduction of ketones 6a-c into alcohols 7a-c was stereo specific.

  噻吩并的合成[2'，3'（3'，2'或3'，4'）：5,6]吖辛因并[2,1-一个]异吲哚7,13-二酮图6A-C是从开发N-噻吩基乙基邻苯二甲酰亚胺3a-c使用Wittig反应，然后进行乙酸衍生物5a-c的Friedel-Crafts环化。将酮6a-c还原成醇7a-c是立体特异性的。