3-Chlor-4-nitro-phenylazid | 13243-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Chlor-4-nitro-phenylazid
• 英文别名: 4-Azido-2-chloro-1-nitrobenzene
• CAS: 13243-31-7
• 化学式: C₆H₃ClN₄O₂
• 分子量: 198.568
• InChiKey: YBPWCLCWWJJFMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chlor-4-nitro-phenylazid 、 (6R,7S,E)-6-hydroxy-1,2,3,13-tetramethoxy-6,7-dimethyl-7,8-dihydrobenzo[3',4']cycloocta[1',2':4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-5(6H)-one O-but-3-yn-1-yloxime 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (6R,7S,E)-6-hydroxy-1,2,3,13-tetramethoxy-6,7-dimethyl-7,8-dihydrobenzo[3',4']cycloocta[1',2':4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-5(6H)-one O-((1-(3-chloro-4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  新型Gomisin B类似物作为潜在的细胞毒剂：设计，合成，生物学评估和对接研究

  摘要：

  作为药用植物药理学-植物化学综合研究的一部分，Gomisin B（1）是从北五味子（一种传统用于亚洲不同医学系统的植物）中分离出的主要植物化学成分。通过非对映选择性迈克尔加成反应，然后进行区域选择性Huisgen 1,3-偶极环加成反应，在gomisin B核的C-7'位置合成了一系列1,2,3-三唑衍生物。使用现代光谱技术对所有这些三唑基衍生物（5a - 5q）进行了很好的表征，并评估了它们对五种人类癌细胞系的抗癌活性。其中，化合物5b对SIHA细胞表现出最佳的细胞毒性（IC 50 0.24μM），超过了标准药物阿霉素，而其他衍生物在测试的细胞系中表现出中等至低的活性。细胞周期分析表明，化合物5b使HeLa细胞停滞在G2 / M期。5b促进了微管蛋白的聚合，这受到对接研究的支持，其中5b在微管蛋白的秋水仙碱结合口袋处显示出显着的结合亲和力。总体而言，我们确定了一种新型小分子，其通过促进体外微管蛋白装配来显示抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.076
• 作为产物：
  描述：

  3-Chloro-4-nitrobenzenediazonium;tetrafluoroborate 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-Chlor-4-nitro-phenylazid
  参考文献：
  名称：

  Discovery and structure-activity relationship studies of 1-aryl-1H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-dione derivatives as potent dual inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) and trytophan 2,3-dioxygenase (TDO)

  摘要：

  Indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) and tryptophan 2,3-dioxygenase (TDO), which mediate kynurenine pathway of tryptophan degradation, have emerged as potential new targets in immunotherapy for treatment of cancer because of their critical role in immunosuppression in the tumor microenvironment. In this investigation, we report the structural optimization and structure-activity relationship studies of 1-phenyl-1H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-dione derivatives as a new class of IDO1/TDO dual inhibitors. Among all the obtained dual inhibitors, 1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-6-fluoro-1H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-dione (38) displayed the most potent IDO1 and TDO inhibitory activities with IC₅₀ (half-maximal inhibitory concentration) values of 5 nM for IDO1 and 4 nM for TDO. It turned out that compound 38 was not a PAINS compound. Compound 38 could efficiently inhibit the biofunction of IDO1 and TDO in intact cells. In LL2 (Lewis lung cancer) and Hepa1-6 (hepatic carcinoma) allograft mouse models, this compound also showed considerable in vivo anti-tumor activity and no obvious toxicity was observed. Therefore, 38 could be a good lead compound for cancer immunotherapy and deserving further investigation.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112703

文献信息

• PVC-supported ethylenediamine-copper(II) complex: a heterogeneous, efficient, and eco-friendly catalyst for multi-component synthesis of 1,2,3-triazoles by reaction of propargyl bromide, aromatic azides, and amines in water
  作者：Ali Keivanloo、Mohammad Bakherad、Mina Khosrojerdi、Amir Hossein Amin

  DOI：10.1007/s11164-017-3247-2

  日期：2018.4

  activity in the multi-component synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles by the click reaction of propargyl bromide, aromatic azides, and amines at room temperature. The advantages of this method are high reaction yield, short reaction time, and capability of recovering and reusing the catalyst. In addition, water, as a green medium, is used not only in the synthesis of 1,2,3-triazoles but also in

  摘要 PVC负载的乙二胺-铜（II）络合物（PVC–EDA–Cu +2）为点击化学提供了高效，活性和可重复使用的非均相催化剂。在这项工作中，通过PVC，乙二胺和CuCl 2 ·2H 2的反应可轻松制备PVC-EDA-Cu +2催化剂O在水中。然后通过不同的分析工具表征催化剂的结构。该催化体系在室温下通过炔丙基溴，芳族叠氮化物和胺的点击反应在1,4-二取代的1,2,3-三唑的多组分合成中显示出高活性。该方法的优点是反应产率高，反应时间短以及催化剂的回收和再利用能力。另外，作为绿色介质的水不仅用于合成1,2,3-三唑，而且还用于制备催化剂。还针对两种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株筛选了许多新的1,2,3-三唑衍生物。 图形概要
• Syntheses of heterocyclic compounds. Part XIV. Oxazoles from the pyrolysis of aryl azides in a mixture of a carboxylic and polyphosphoric acid
  作者：R. Garner、E. B. Mullock、H. Suschitzky

  DOI：10.1039/j39660001980

  日期：——

  Aromatic azides with a para-substituent decompose thermally in a mixture of polyphosphoric and a carboxylic acid to give oxazoles, or in some case NO-diacyl o-aminophenols, in good yield. Various aspects of this nitrene mechanism are discussed.

  具有对位取代基的芳族叠氮化物在多磷酸和羧酸的混合物中热分解，从而以良好的收率得到恶唑，或在某些情况下为NO-二酰基邻氨基苯酚。讨论了该氮烯机理的各个方面。