4-(1-Oxo-1H-2-benzopyran-4-yl)benzonitrile | 62258-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-Oxo-1H-2-benzopyran-4-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(1-oxoisochromen-4-yl)benzonitrile
• CAS: 62258-00-8
• 化学式: C₁₆H₉NO₂
• 分子量: 247.253
• InChiKey: RNSUXELDUOAKRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔苯甲酸甲酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(1-Oxo-1H-2-benzopyran-4-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的选择性oxymetalation经由6-内型环化：机械研究和应用到的4-取代的异香豆素的有效合成†

  摘要：

  用π酸性金属盐将含杂原子的炔烃环化是制备杂环的一种有吸引力的方法，因为起始原料容易获得并且有机金属化合物是有用的合成中间体。杂环化中的一种新的有机金属物质为合成难以获得的杂环提供了机会。在本文中，我们描述了2-炔基苯甲酸与铟或镓盐的新型环状氧金属化反应，该反应以异常的区域选择性进行，从而得到在4位带有碳-金属键的异香豆素。这种新型的金属化异香豆素提供了3-未取代的异香豆素，尽管它们具有重要的药理特性，但很少进行研究。铟和镓盐在选择性6-内酯中显示出高性能末端炔烃的环化，而硼或其他金属（例如Al，Au和Ag）分别引起末端炔烃的5 exo环化或分解。通过X射线晶体学分析明确鉴定了金属化的香豆素及其反应中间体。势能曲线的理论计算表明，氧代化可以通过6-内酰胺进行在热力学控制下环化，而先前报道的氧硼化将在动力学控制下产生5元环。静电势图的研究表明，铟，硼及其配体的原子特性差异将有助于这种区域选择性

  DOI：

  10.1039/c8sc01537f

文献信息

• Selective oxymetalation of terminal alkynes <i>via</i> 6-<i>endo</i> cyclization: mechanistic investigation and application to the efficient synthesis of 4-substituted isocoumarins
  作者：Yuji Kita、Tetsuji Yata、Yoshihiro Nishimoto、Kouji Chiba、Makoto Yasuda

  DOI：10.1039/c8sc01537f

  日期：——

  isocoumarins were applied to organic synthetic reactions. The halogenation of metalated isocoumarins proceeded to afford 4-halogenated isocoumarins bearing various functional groups. The palladium-catalyzed cross coupling of organometallic species with organic halides gave various 4-substituted isocoumarins. A formal total synthesis of oosponol, which exhibits strong antifungal activity, was accomplished

  用π酸性金属盐将含杂原子的炔烃环化是制备杂环的一种有吸引力的方法，因为起始原料容易获得并且有机金属化合物是有用的合成中间体。杂环化中的一种新的有机金属物质为合成难以获得的杂环提供了机会。在本文中，我们描述了2-炔基苯甲酸与铟或镓盐的新型环状氧金属化反应，该反应以异常的区域选择性进行，从而得到在4位带有碳-金属键的异香豆素。这种新型的金属化异香豆素提供了3-未取代的异香豆素，尽管它们具有重要的药理特性，但很少进行研究。铟和镓盐在选择性6-内酯中显示出高性能末端炔烃的环化，而硼或其他金属（例如Al，Au和Ag）分别引起末端炔烃的5 exo环化或分解。通过X射线晶体学分析明确鉴定了金属化的香豆素及其反应中间体。势能曲线的理论计算表明，氧代化可以通过6-内酰胺进行在热力学控制下环化，而先前报道的氧硼化将在动力学控制下产生5元环。静电势图的研究表明，铟，硼及其配体的原子特性差异将有助于这种区域选择性