4'-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-[1,1'-biphenyl]-3(4H)-one oxime | 1453494-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-[1,1'-biphenyl]-3(4H)-one oxime
• CAS: 1453494-27-3
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NO
• 分子量: 255.24
• InChiKey: NTDGSDPIKOMPKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-[1,1'-biphenyl]-3(4H)-one oxime 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-三氟甲基联苯-3-胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化环己烯酮肟酯合成取代伯芳胺

  摘要：

  开发了一种使用环己烯酮肟酯铜催化合成具有间位取代基的伯芳胺的新方案。机理研究表明该反应通过亚胺自由基中间体的分子间 1,5-H 氢原子转移进行。这种方法具有高效率、易于使用的催化剂系统和广泛的官能团耐受性的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03501
• 作为产物：
  描述：

  3-(4'-trifluoromethylphenyl)cyclohex-2-enone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4'-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-[1,1'-biphenyl]-3(4H)-one oxime
  参考文献：
  名称：

  铜催化环己烯酮肟酯合成取代伯芳胺

  摘要：

  开发了一种使用环己烯酮肟酯铜催化合成具有间位取代基的伯芳胺的新方案。机理研究表明该反应通过亚胺自由基中间体的分子间 1,5-H 氢原子转移进行。这种方法具有高效率、易于使用的催化剂系统和广泛的官能团耐受性的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03501

文献信息

• Synthesis of chiral seven-membered β-substituted lactams <i>via</i> Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Yi Huang、Pan Li、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c8ob02231c

  日期：——

  Rh/bisphosphine-thiourea ligand (ZhaoPhos)-catalyzed asymmetric hydrogenation of seven-membered β-substituted α,β-unsaturated lactams was successfully developed to prepare various chiral seven-membered β-substituted lactams with good to excellent results (up to >99% conversion, 99% yield, and >99% ee).

  成功开发了Rh /双膦-硫脲配体（ZhaoPhos）催化的七元β-取代的α，β-不饱和内酰胺的不对称加氢反应，以制备各种手性七元β-取代的内酰胺，效果良好至优异（高达> 99） ％转化率，99％收率和> 99％ee）。
• Pd-Catalyzed Semmler–Wolff Reactions for the Conversion of Substituted Cyclohexenone Oximes to Primary Anilines
  作者：Wan Pyo Hong、Andrei V. Iosub、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja4073172

  日期：2013.9.18

  Homogeneous Pd catalysts have been identified for the conversion of cyclohexenone and tetralone O-pivaloyl oximes to the corresponding primary anilines and 1-aminonaphthalenes. This method is inspired by the Semmler-Wolff reaction, a classic method that exhibits limited synthetic utility owing to its forcing conditions, narrow scope, and low product yields. The oxime N-O bond undergoes oxidative addition to Pd-0(PCy3)(2), and the product of this step has been characterized by X-ray crystallography and shown to undergo dehydrogenation to afford the aniline product.