N-(叔丁基)-3-溴吡啶-4-甲酰胺 | 1021464-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-(叔丁基)-3-溴吡啶-4-甲酰胺
• 英文名称: N-(tert-butyl)-3-bromopyridine-4-carboxamide
• 英文别名: 3-bromo-N-(tert-butyl)isonicotinamide；3-bromo-N-tert-butylpyridine-4-carboxamide
• CAS: 1021464-06-1
• 化学式: C₁₀H₁₃BrN₂O
• 分子量: 257.13
• InChiKey: SZNXCRUXAPSYRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(叔丁基)-3-溴吡啶-4-甲酰胺 、 (2,4-dimethylnaphthalen-1-yl)boronic acid 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(2,4-dimethyl-1-naphthyl)-N-(tert-butyl)isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  通过3-溴吡啶衍生物的不对称Suzuki-Miyaura交叉偶联，对映选择性地合成手性杂环联芳基

  摘要：

  通过不对称的Suzuki-Miyaura偶联，以中等到良好的产率制备了具有吡啶基部分的一系列手性杂环联芳基，其ee高达92％。发现手性桥联联苯基单膦配体L1在反应对映异构中比其对应的联萘基单膦配体更有效。

  DOI：

  10.1039/c8ob03048k
• 作为产物：
  描述：

  3-溴异烟酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(叔丁基)-3-溴吡啶-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过3-溴吡啶衍生物的不对称Suzuki-Miyaura交叉偶联，对映选择性地合成手性杂环联芳基

  摘要：

  通过不对称的Suzuki-Miyaura偶联，以中等到良好的产率制备了具有吡啶基部分的一系列手性杂环联芳基，其ee高达92％。发现手性桥联联苯基单膦配体L1在反应对映异构中比其对应的联萘基单膦配体更有效。

  DOI：

  10.1039/c8ob03048k

文献信息

• Deprotonation of pyridine carboxamides using lithium magnesiates bases
  作者：Haçan Hawad、Omar Bayh、Christophe Hoarau、Francois Trécourt、Guy Quéguiner、Francis Marsais

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.064

  日期：2008.3

  Regioselective deprotonation of N-methyl- and tert-butylpyridine carboxamides using lithium magnesiates bases was achieved at room temperature avoiding nucleophilic addition on the pyridine molecule and auto-condensation of the arylmetal intermediates on the amide group was described. The hydrogen-magnesium exchange was evidenced using H-1 NMR spectroscopy at room temperature and the reactivity of the lithium 2- 3- and 4-carboxamidopyridinylmagnesiates complexes towards electrophiles and in cross-coupling reactions was studied. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.