p-Methoxybenzyl (1S,5R,6S)-6-<(R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-2-hydroxymethyl-1-methylcarbapen2-em-3-carboxylate | 127415-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-Methoxybenzyl (1S,5R,6S)-6-<(R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-2-hydroxymethyl-1-methylcarbapen2-em-3-carboxylate
• 英文别名: p-Methoxybenzyl (1S,5R,6S)-6-((R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-2-hydroxymethyl-1-methylcarbapen2-em-3-carboxylate；(4-methoxyphenyl)methyl (4S,5R,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-(hydroxymethyl)-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 127415-71-8；135271-63-5
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₆Si
• 分子量: 475.657
• InChiKey: JMASXZZNMFDKIJ-OBNJBMLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  {(2R,3S)-2-((R)-3-Acetoxy-1-methyl-2-oxo-propyl)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-1-yl}-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid 4-methoxy-benzyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 p-Methoxybenzyl (1S,5R,6S)-6-<(R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-2-hydroxymethyl-1-methylcarbapen2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素。VI。2-杂芳族-硫代甲基和2-氨基甲酰氧基甲基1-甲基卡宾烯的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  描述了具有6-[（（R）-1-羟乙基）侧链的1-甲基卡宾烯，2-杂芳族硫代甲基和2-氨基甲酰氧基甲基衍生物的合成和抗菌活性。通过使用巴豆基卤化物和锌粉的新开发的方法完成在C-1位上的甲基取代基的引入。以2-羟甲基碳青霉烯为主要中间体，可以轻松地制备标题碳青霉烯。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.663