5-octyl-3',5'-di-O-p-toluoyl-2'-deoxy-6-azauridine | 1373311-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-octyl-3',5'-di-O-p-toluoyl-2'-deoxy-6-azauridine
• 英文别名: 2-[2-deoxy-3,5-bis-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-6-octyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
• CAS: 1373311-32-0
• 化学式: C₃₂H₃₉N₃O₇
• 分子量: 577.678
• InChiKey: ZOJJENQXKDVXOG-UPRLRBBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  129.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-octyl-3',5'-di-O-p-toluoyl-2'-deoxy-6-azauridine 在 磷酸三甲酯 、 sodium methylate 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 disodium 2-(2-deoxy-5-O-phosphono-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-octyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  6-Aza-2'-脱氧尿苷单磷酸类似物作为胸苷酸合成酶抑制剂以及结核分枝杆菌中胸苷单磷酸激酶的底物或抑制剂的合成和评价

  摘要：

  6-aza-2'-deoxyuridine 5'-monophosphate 的一系列 5-取代类似物 6-aza-dUMP 已被合成并评估为两种分枝杆菌胸苷酸合酶（即黄素依赖性胸苷酸合酶）的潜在抑制剂、ThyX 和经典的胸苷酸合酶 ThyA)。用 6-aza-dUMP 1a 中的 N 原子替换天然底物 dUMP 的 C(6) 导致衍生物具有弱的 ThyX 抑制活性（50 μM 时抑制率为 33%）。在 1a 的 C(5) 处引入烷基和芳基导致抑制活性完全丧失，而衍生物 3 中 3-(辛酰胺基)丙-1-炔基侧链的连接保留了对分枝杆菌 ThyX 的微弱抑制水平。 50 μM 时抑制 40%）。合成的衍生物均未显示出对分枝杆菌 ThyA 的任何显着抑制活性。这些化合物也被评估为分枝杆菌胸苷单磷酸激酶 (TMPKmt) 的潜在抑制剂。没有一种衍生物显示出任何显着的 TMPKmt 抑制。然而，用 N

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100285
• 作为产物：
  描述：

  正辛基镁溴盐 在 硫酸氢铵 、 双氧水 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 5-octyl-3',5'-di-O-p-toluoyl-2'-deoxy-6-azauridine 、 2-[2-deoxy-3,5-bis-O-(4-methylbenzoyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl]-6-octyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  6-Aza-2'-脱氧尿苷单磷酸类似物作为胸苷酸合成酶抑制剂以及结核分枝杆菌中胸苷单磷酸激酶的底物或抑制剂的合成和评价

  摘要：

  6-aza-2'-deoxyuridine 5'-monophosphate 的一系列 5-取代类似物 6-aza-dUMP 已被合成并评估为两种分枝杆菌胸苷酸合酶（即黄素依赖性胸苷酸合酶）的潜在抑制剂、ThyX 和经典的胸苷酸合酶 ThyA)。用 6-aza-dUMP 1a 中的 N 原子替换天然底物 dUMP 的 C(6) 导致衍生物具有弱的 ThyX 抑制活性（50 μM 时抑制率为 33%）。在 1a 的 C(5) 处引入烷基和芳基导致抑制活性完全丧失，而衍生物 3 中 3-(辛酰胺基)丙-1-炔基侧链的连接保留了对分枝杆菌 ThyX 的微弱抑制水平。 50 μM 时抑制 40%）。合成的衍生物均未显示出对分枝杆菌 ThyA 的任何显着抑制活性。这些化合物也被评估为分枝杆菌胸苷单磷酸激酶 (TMPKmt) 的潜在抑制剂。没有一种衍生物显示出任何显着的 TMPKmt 抑制。然而，用 N

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100285