(+)-(3S,4R)-1-(2-bromobenzyl)-3-[(S)-4-phenyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-(E)-styryl-azetidin-2-one | 850478-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+)-(3S,4R)-1-(2-bromobenzyl)-3-[(S)-4-phenyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-(E)-styryl-azetidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(3S,4R)-1-[(2-bromophenyl)methyl]-2-oxo-4-[(E)-2-phenylethenyl]azetidin-3-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 850478-80-7
• 化学式: C₂₇H₂₃BrN₂O₃
• 分子量: 503.395
• InChiKey: MZVPHKWWGVKTMA-HXUJFSJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  736.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3S,4R)-1-(2-bromobenzyl)-3-[(S)-4-phenyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-(E)-styryl-azetidin-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以57%的产率得到(4S)-3-[(1S,9R,9aR)-9-benzyl-2-oxo-1,4,9,9a-tetrahydroazeto[1,2-b]isoquinolin-1-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内环化2-氮杂环丁酮连接的卤代芳烃的自由基合成苯并稠合的三环β-内酰胺

  摘要：

  邻-卤代苯苯基-和邻卤代苄基-4-烯基-β-内酰胺可以通过烯酮-亚胺环化以外消旋形式和光学纯形式制备。这些2-氮杂环丁酮束缚的卤代芳烃通过分子内芳基自由基环化用于区域选择性和立体选择性地制备包括苯并卡培南和苯并卡巴非的苯并稠合三环β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.082
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苄胺 在 二氯磷酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+)-(3S,4R)-1-(2-bromobenzyl)-3-[(S)-4-phenyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-(E)-styryl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内环化2-氮杂环丁酮连接的卤代芳烃的自由基合成苯并稠合的三环β-内酰胺

  摘要：

  邻-卤代苯苯基-和邻卤代苄基-4-烯基-β-内酰胺可以通过烯酮-亚胺环化以外消旋形式和光学纯形式制备。这些2-氮杂环丁酮束缚的卤代芳烃通过分子内芳基自由基环化用于区域选择性和立体选择性地制备包括苯并卡培南和苯并卡巴非的苯并稠合三环β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.082