(2E)-2-methyl-3-[(1'S,2'R,4'aR,4'bR,7'S,8'aR,10'aR)-tetradecahydro-4'b,8',8',10'a-tetramethyl-7'-[(methylsulfonyl)oxy]-5-oxospiro[furan-3(2H),1'(2'H)-phenanthren]-2'-yl]prop-2-enethionic acid S-phenyl ester | 769949-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2E)-2-methyl-3-[(1'S,2'R,4'aR,4'bR,7'S,8'aR,10'aR)-tetradecahydro-4'b,8',8',10'a-tetramethyl-7'-[(methylsulfonyl)oxy]-5-oxospiro[furan-3(2H),1'(2'H)-phenanthren]-2'-yl]prop-2-enethionic acid S-phenyl ester
• 英文别名: (20E)-3-O-(methylsulfonyl)-22-secoebelin-22-oic acid lactone 22-S-phenyl ester；S-phenyl (E)-3-[(1S,2R,4aR,4bR,7S,8aR,10aR)-4b,8,8,10a-tetramethyl-7-methylsulfonyloxy-2'-oxospiro[2,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10-decahydrophenanthrene-1,4'-oxolane]-2-yl]-2-methylprop-2-enethioate
• CAS: 769949-59-9
• 化学式: C₃₂H₄₄O₆S₂
• 分子量: 588.83
• InChiKey: PVFYBCCLFPDOGH-KHARJNMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-methyl-3-[(1'S,2'R,4'aR,4'bR,7'S,8'aR,10'aR)-tetradecahydro-4'b,8',8',10'a-tetramethyl-7'-[(methylsulfonyl)oxy]-5-oxospiro[furan-3(2H),1'(2'H)-phenanthren]-2'-yl]prop-2-enethionic acid S-phenyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium carbonate 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2E)-3-[(1'S,2'R,4'aS,4'bS,,8'aS,10'aR)-3'4,4'4'a,4'b,5,5',8',8'a,9,10',10'a-dodecahydro-4'b,8',8',10'a-tetramethyl-5,5'-dioxospiro[furan-3(2H),1'(2'H)-phenanthren]-2'-yl]-2-methylprop-2-enethionic acid S-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Territrem B的A / B环类似物的合成及其生物学活性的评价

  摘要：

  两个系列土震乙类似物，的即，5 - 10，将含有丙-2-烯-1-酮-A-环和芳香族-E-环两个药效团设计并从jujubogenin（合成4A）。评估了这些territrem-B类似物及其中间体的抗乙酰胆碱酯酶（anti-AChE），抗caspase-3和其他生物活性。化合物9b，22a和24f被证明是AChE的弱抑制剂。合成的化合物均未对caspase-3表现出明显的抑制活性。另一方面，化合物22e，24a，7b和8a对培养的KB细胞具有轻度的细胞毒性，IC 50值分别为2.0、3.5、6.5和14μM。另外，化合物23b和5f对由氧-葡萄糖剥夺引起的损伤具有活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490163
• 作为产物：
  描述：

  jujubogenin 在 吡啶 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 (2E)-2-methyl-3-[(1'S,2'R,4'aR,4'bR,7'S,8'aR,10'aR)-tetradecahydro-4'b,8',8',10'a-tetramethyl-7'-[(methylsulfonyl)oxy]-5-oxospiro[furan-3(2H),1'(2'H)-phenanthren]-2'-yl]prop-2-enethionic acid S-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Territrem B的A / B环类似物的合成及其生物学活性的评价

  摘要：

  两个系列土震乙类似物，的即，5 - 10，将含有丙-2-烯-1-酮-A-环和芳香族-E-环两个药效团设计并从jujubogenin（合成4A）。评估了这些territrem-B类似物及其中间体的抗乙酰胆碱酯酶（anti-AChE），抗caspase-3和其他生物活性。化合物9b，22a和24f被证明是AChE的弱抑制剂。合成的化合物均未对caspase-3表现出明显的抑制活性。另一方面，化合物22e，24a，7b和8a对培养的KB细胞具有轻度的细胞毒性，IC 50值分别为2.0、3.5、6.5和14μM。另外，化合物23b和5f对由氧-葡萄糖剥夺引起的损伤具有活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490163