N-(((4S,5S)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-N-(2-hydroxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1015081-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(((4S,5S)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-N-(2-hydroxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-N-(2-hydroxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1015081-08-9
• 化学式: C₂₂H₃₉NO₆SSi
• 分子量: 473.706
• InChiKey: MIFBKKAYVSMODI-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(((4S,5S)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-N-(2-hydroxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sulfated SnO₂ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到N-(2-hydroxyethyl)-N-((4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用硫酸化 SnO2 作为固体催化剂对叔丁基二甲基甲硅烷基醚进行简便且高度选择性的脱保护

  摘要：

  摘要 已经描述了使用硫酸化 SnO2 作为有效固体催化剂在室温下对叔丁基二甲基甲硅烷基醚进行高选择性脱保护。

  DOI：

  10.1080/00397910701767056
• 作为产物：
  描述：

  p-toluenesulfonyl chloride 、 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(((4S,5S)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-N-(2-hydroxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Proline catalyzed direct diastereoselective 6-enolexo aldolization: toward the synthesis of the imino sugar DNJ

  摘要：

  A L-proline catalyzed direct diastereoselective 6-enolexo aldolization reaction of differentiating dialdehydes derived from tartaric acid is presented This organocatalytic approach provides high levels of synselectivity (dr > 10 1) with the stereocontrolled C-C bond formation between C4 and C5 intramolecularly which can serve to synthesize Imino-sugar skeleton quickly (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.10.024