(R)-1-((R)-2-methyl-propane-2-sulfinyl)-2-(4-methoxyphenyl)-pyrrolidine | 1207729-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-1-((R)-2-methyl-propane-2-sulfinyl)-2-(4-methoxyphenyl)-pyrrolidine
• CAS: 1207729-75-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂S
• 分子量: 281.419
• InChiKey: OVAGIHPSOVHTJS-AUUYWEPGSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  418.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((R)-2-methyl-propane-2-sulfinyl)-2-(4-methoxyphenyl)-pyrrolidine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(R)-2-(4-甲氧基苯基)吡咯烷盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  从γ-氯N-（叔丁烷亚磺酰基）酮亚胺开始不对称合成2-芳基吡咯烷。

  摘要：

  首次描述了γ-氯N-（叔丁烷亚磺酰基）酮亚胺的对映选择性还原环化对短而有效地合成（S）-和（R）-2-芳基吡咯烷（ee> 99％）的作用LiBEt（3）H和随后的酸脱保护。

  DOI：

  10.1039/b925209f
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(4-chloro-1-(4-methoxyphenyl)butylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium tert-butylate 、 2-氨基-2-甲基-1-丙醇 、 异丙醇 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-1-((R)-2-methyl-propane-2-sulfinyl)-2-(4-methoxyphenyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  N-（叔丁基亚磺酰基）卤代胺的不对称转移加氢合成氮化杂环

  摘要：

  已经通过非常有效的方法合成了具有不同环尺寸的高度光学富集，受保护的氮化杂环，该方法包括N-（叔丁基亚磺酰基）卤代胺的不对称转移氢化，然后用碱处理以促进分子内亲核取代过程。ñ-已经获得了具有芳香族，杂芳香族和脂肪族取代基的保护的氮丙啶，吡咯烷，哌啶和氮杂环丙烷，它们的收率非常高，非对映体比例高达> 99：1。游离的杂环可通过简单而温和的脱亚磺酰化方法容易地获得。通过改变亚磺酰基基团的硫原子的绝对构型，可以制备具有相同良好结果的游离杂环的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo4014386

文献信息

• Asymmetric synthesis of 2-substituted pyrrolidines by addition of Grignard reagents to γ-chlorinated N-tert-butanesulfinyl imine
  作者：Leleti Rajender Reddy、Mahavir Prashad

  DOI：10.1039/b917435d

  日期：——

  A highly diastereoselective addition of various Grignard reagents to chiral gamma-chlorinated N-tert-butanesulfinyl imine resulting in the formation of 2-substituted pyrrolidines is reported. This method is general and also efficient for the preparation of both enantiomers of 2-aryl, 2-alkyl and 2-vinyl substituted pyrrolidines in high yields.

  据报道，将多种格氏试剂高度非对映选择性地加到手性γ-氯化的N-叔丁烷亚磺酰基亚胺上，导致形成2-取代的吡咯烷。该方法是通用的，并且对于高产率地制备2-芳基，2-烷基和2-乙烯基取代的吡咯烷的对映异构体也是有效的。